[(1R,2R)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)oxycyclohexyl]-4-benzyloxy-3-methoxybenzoate | 1222382-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)oxycyclohexyl]-4-benzyloxy-3-methoxybenzoate
• 英文别名: trans-R,R-1,2-cyclohexanediyl bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzoate)；[(1R,2R)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxybenzoyl)oxycyclohexyl] 3-methoxy-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1222382-19-5
• 化学式: C₃₆H₃₆O₈
• 分子量: 596.677
• InChiKey: SGRNHAKPOVCQSQ-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)oxycyclohexyl]-4-benzyloxy-3-methoxybenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到[(1R,2R)-2-(4-hydroxy-3-methoxybenzoyl)oxycyclohexyl]-4-hydroxy-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DI-VANILLOYL AND TRI-VANILLOYL DERIVATIVES FOR USE IN ANTI-CANCER THERAPY
  [FR] DÉRIVÉS DE DI-VANILLOYLE ET DE TRI-VANILLOYLE POUR UNE UTILISATION DANS UNE THÉRAPIE ANTI-CANCÉREUSE

  摘要：

  这项发明涉及医学领域，更准确地说是在抗癌治疗和治疗阿尔茨海默病、帕金森病或皮克氏病，或改善唐氏综合征症状方面，提供新合成的多香豆酰衍生物化合物及其在治疗上述疾病中的用途。

  公开号：

  WO2010043631A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到[(1R,2R)-2-(4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)oxycyclohexyl]-4-benzyloxy-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DI-VANILLOYL AND TRI-VANILLOYL DERIVATIVES FOR USE IN ANTI-CANCER THERAPY
  [FR] DÉRIVÉS DE DI-VANILLOYLE ET DE TRI-VANILLOYLE POUR UNE UTILISATION DANS UNE THÉRAPIE ANTI-CANCÉREUSE

  摘要：

  这项发明涉及医学领域，更准确地说是在抗癌治疗和治疗阿尔茨海默病、帕金森病或皮克氏病，或改善唐氏综合征症状方面，提供新合成的多香豆酰衍生物化合物及其在治疗上述疾病中的用途。

  公开号：

  WO2010043631A1

文献信息

• Di-Vanilloyl And Tri-Vanilloyl Derivatives For Use In Anti-Cancer Therapy
  申请人：Kiss Robert

  公开号：US20110280940A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention relates to the medical field, more precisely in the field of anti-cancer treatment and treatment of Alzheimer's disease, Parkinson's disease or Pick's disease or for ameliorating symptoms of Down syndrome, providing newly synthesised multi-vanilloyl derivative compounds and their use in the treatment of said disorders.

  该发明涉及医学领域，更精确地说是抗癌治疗和治疗阿尔茨海默病、帕金森病或皮克氏病或改善唐氏综合症症状的领域，提供新合成的多香豆酰衍生物化合物及其在治疗上述疾病中的应用。
• Simple di- and trivanillates exhibit cytostatic properties toward cancer cells resistant to pro-apoptotic stimuli
  作者：Delphine Lamoral-Theys、Laurent Pottier、Frédéric Kerff、François Dufrasne、Fabien Proutière、Nathalie Wauthoz、Philippe Neven、Laurent Ingrassia、Pierre Van Antwerpen、Florence Lefranc

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.047

  日期：2010.6.1

  A series of 33 novel divanillates and trivanillates were synthesized and found to possess promising cytostatic rather than cytotoxic properties. Several compounds under study decreased by >50% the activity of Aurora A, B, and C, and WEE1 kinase activity at concentrations <10% of their IC50 growth inhibitory ones, accounting, at least partly, for their cytostatic effects in cancer cells and to a lesser extent in normal cells. Compounds 6b and 13c represent interesting starting points for the development of cytostatic agents to combat cancers, which are naturally resistant to pro-apoptotic stimuli, including metastatic malignancies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.