N-Cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin | 13605-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-Cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-Cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-cyclohexyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 13605-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: CHQJPAHAZTZYRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 、 苯基溴乙炔 在 双(氯金(I))双(二苯基膦)甲烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以55%的产率得到2-cyclohexyl-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-溴代炔烃与UVA LED灯金催化N-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉催化的光氧化还原C1-烷基化

  摘要：

  一种合成方法，将[Au 2（μ-dppm）2 ] Cl 2（dppm =双（二苯基膦基）甲烷）和UVA LED（LED =发光二极管）光（365 nm）结合起来，催化N的区域选择性C1-炔基化描述了烷基，1,2,3,4,4-四氢异喹啉（THIQs）与炔基溴化物的关系。划定了反应机理，涉及一个还原性淬灭途径，以生成含氮杂环和有机卤化物的两个正自由基基团。相反，自由基通过有人建议在类似1-碘炔的对照实验中使用氧化猝灭途径。这种碳-碳键形成策略的有用性还通过将其应用于阿片类镇痛药甲氧磷的形式合成和原小ber碱生物碱衍生物的合成而得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801289
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 环己酮 在 ammonium hexafluorophosphate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 85.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-Cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  克诺尔克铁络合物：一种高效的原位生成的用于烷基化胺和胺的还原胺化的催化剂

  摘要：

  胺化系列：提出了利用分子氢对醛和酮与脂肪族胺进行明确定义的铁催化还原胺化反应。在温和的条件下，获得了广泛的烷基酮和醛类的良好收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201201360

文献信息

• Knölker’s Iron Complex: An Efficient In Situ Generated Catalyst for Reductive Amination of Alkyl Aldehydes and Amines
  作者：Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva、Nicolas Pannetier、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/anie.201201360

  日期：2012.5.14

  An aminated series: A well‐defined iron‐catalyzed reductive amination reaction of aldehydes and ketones with aliphatic amines using molecular hydrogen is presented. Under mild conditions, good yields for a broad range of alkyl ketones as well as aldehydes were achieved.

  胺化系列：提出了利用分子氢对醛和酮与脂肪族胺进行明确定义的铁催化还原胺化反应。在温和的条件下，获得了广泛的烷基酮和醛类的良好收率。
• Palladium-catalyzed reductive coupling of phenols with anilines and amines: efficient conversion of phenolic lignin model monomers and analogues to cyclohexylamines
  作者：Zhengwang Chen、Huiying Zeng、Hang Gong、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5sc00941c

  日期：——

  A highly efficient Pd-catalyzed direct coupling of phenolic lignin model monomers and analogues with anilines to give cyclohexylamines using sodium formate as hydrogen donor is described.

  一种高效的Pd催化的直接偶联方法，将酚类木质素模型单体和类似物与苯胺偶联，使用甲酸钠作为氢供体，生成环己胺。
• Gross, H.; Ozegowski, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 437 - 445
  作者：Gross, H.、Ozegowski, S.

  DOI：——

  日期：——
• GROSS, H.;OZEGOWSKI, S., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 3, 437-445
  作者：GROSS, H.、OZEGOWSKI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Gold Catalyzed Photoredox C1‐Alkynylation of <i>N</i> ‐Alkyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines by 1‐Bromoalkynes with UVA LED Light
  作者：Yichao Zhao、Jianwen Jin、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201801289

  日期：2019.3.15

  A synthetic method that combines [Au2(μ‐dppm)2]Cl2 (dppm=bis(diphenylphosphanyl)methane) and UVA LED (LED=light emitting diode) light (365 nm) to catalyze the regioselective C1‐alkynylation of N‐alkyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines (THIQs) with alkynyl bromides is described. The reaction mechanism was delineated to involve a reductive quench pathway to generate the two posited radical species of the

  一种合成方法，将[Au 2（μ-dppm）2 ] Cl 2（dppm =双（二苯基膦基）甲烷）和UVA LED（LED =发光二极管）光（365 nm）结合起来，催化N的区域选择性C1-炔基化描述了烷基，1,2,3,4,4-四氢异喹啉（THIQs）与炔基溴化物的关系。划定了反应机理，涉及一个还原性淬灭途径，以生成含氮杂环和有机卤化物的两个正自由基基团。相反，自由基通过有人建议在类似1-碘炔的对照实验中使用氧化猝灭途径。这种碳-碳键形成策略的有用性还通过将其应用于阿片类镇痛药甲氧磷的形式合成和原小ber碱生物碱衍生物的合成而得到了证明。