[2-(methoxycarbonyl)-4-ethyl-3,5-dimethylphenyl] trifluoromethanesulfonate | 846540-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(methoxycarbonyl)-4-ethyl-3,5-dimethylphenyl] trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: methyl 3-ethyl-2,4-dimethyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 846540-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 340.32
• InChiKey: CARFIPUFPXDSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(methoxycarbonyl)-4-ethyl-3,5-dimethylphenyl] trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethyl-7-methoxy-1,3-dimethyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/铃木交叉偶联/ Friedel-Crafts酰化”策略的芴酮合成

  摘要：

  通过顺序的“ [3 + 3]环化-Suzuki交叉偶联/ Friedel-Crafts酰化”反应制备功能化的芴酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-ethyl-6-hydroxy-2,4-dimethylbenzoate 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到[2-(methoxycarbonyl)-4-ethyl-3,5-dimethylphenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于1，3-双（甲硅烷氧基）丁1，3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-的形式[3 + 3]环缩合反应合成联芳基，芴酮，环戊二酚-4-酮和苯甲酮2个1个

  摘要：

  分四个步骤有效地制备了官能化的芴酮。1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-2-en-1-one的[3 + 3]环化提供了水杨酸酯，将其转化为烯醇三氟甲磺酸酯。后者与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应得到2-（甲氧基羰基）联芳基，其随后通过分子内Friedel-Crafts酰化作用转化为目标分子。另外，通过将3-芳基-3-（甲硅烷氧基）-2-烯-1-酮与1,3-双（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯环合，随后进行分子内弗里德尔-克拉夫茨制备1-羟基芴酮这样形成的6-芳基水杨酸酯的酰化。在这种情况下，新型环戊四烯的合成[ def] phenanthren-4-ones被报道。另外，已经报道了官能化的二苯甲酮的合成。 环化-芴酮 -区域选择性-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083309

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones Based on [3 + 3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 3-Silyloxy-2-en-1-ones
  作者：Ibrar Hussain、Van Thi Hong Nguyen、Mirza Arfan Yawer、Tuan Thanh Dang、Christine Fischer、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo070608r

  日期：2007.8.1

  were prepared by formal [3 + 3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 3-silyloxy-2-en-1-ones or 1,1-diacetylcyclopropane to give functionalized salicylates, Suzuki cross-coupling reactions of the corresponding triflates, and subsequent BBr3-mediated lactonization. A second approach to dibenzo[b,d]pyran-6-ones relies on the [3 + 3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 1-(2-methoxyphe

  通过用3-甲硅烷氧基-2-en-1-one或1,1-将1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）正式[3 + 3]环化制备官能化的二苯并[ b，d ]吡喃-6-。二乙酰环丙烷得到官能化的水杨酸酯，相应三氟甲磺酸酯的Suzuki交叉偶联反应以及随后的BBr 3介导的内酯化。二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的第二种方法依赖于1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）与1-（2-甲氧基苯基）-1-（三甲基甲硅烷氧基）烷的环化[3 + 3] -1-en-3-ones和随后的BBr 3介导的内酯化。