(1R,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-3-(thymin-1-yl)-7-(4-tolylsulfonyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane | 383191-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (1R,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-3-(thymin-1-yl)-7-(4-tolylsulfonyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: [(2R,3S,3aS,4R,5S,6S,6aR)-3,4-dihydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 383191-83-1
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₁₀S
• 分子量: 650.706
• InChiKey: KGYUODBNOQNGMQ-PZWGGMIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-3-(thymin-1-yl)-7-(4-tolylsulfonyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1S,3S,4R,6R,7R,8R,9R)-8-Benzoyloxy-7,9-bis(benzyloxy)-4-(3-N-benzyloxymethylthymin-1-yl)-2,5-dioxatricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的三环核苷。合成，晶体结构和掺入寡核苷酸

  摘要：

  三环的 核苷 由双环合成 核苷 前体通过应用立体选择性二羟基化，区域选择性甲苯磺酸化和分子内 醚编队。这个三环的核苷 被构造为构象锁定 胸苷 类似物，并已被分析 X射线晶体学。因此，这个的呋喃糖环核苷采用完美的S型构型和扭转角γ，说明C4'–C5'键限制在+ ac范围内。三环核苷 并入两个非美国数字 寡核苷酸 与相应的未修饰的寡脱氧核苷酸序列相比，该序列显示出对互补DNA和RNA的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1039/b104438a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 211.0h， 生成 (1R,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-5,8-Bis(benzyloxy)-4,6-dihydroxy-3-(thymin-1-yl)-7-(4-tolylsulfonyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的三环核苷。合成，晶体结构和掺入寡核苷酸

  摘要：

  三环的 核苷 由双环合成 核苷 前体通过应用立体选择性二羟基化，区域选择性甲苯磺酸化和分子内 醚编队。这个三环的核苷 被构造为构象锁定 胸苷 类似物，并已被分析 X射线晶体学。因此，这个的呋喃糖环核苷采用完美的S型构型和扭转角γ，说明C4'–C5'键限制在+ ac范围内。三环核苷 并入两个非美国数字 寡核苷酸 与相应的未修饰的寡脱氧核苷酸序列相比，该序列显示出对互补DNA和RNA的亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1039/b104438a