(3R,4S)-1-(3-butenyl)-4-[(S)-1-hydroxy-2-phenyl-2,3-butadienyl]-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone | 905982-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(3-butenyl)-4-[(S)-1-hydroxy-2-phenyl-2,3-butadienyl]-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone
• CAS: 905982-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: GHHHLKIYFHRSPW-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(3-butenyl)-4-[(S)-1-hydroxy-2-phenyl-2,3-butadienyl]-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone 在 四丁基碘化铵 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(3R,4S)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-2-phenylbut-1-en-3-ynyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接基于烯丙醇的立体控制进入取代的（E）-1,3-炔烃†

  摘要：

  通过用AcCl-NaOH（水溶液）处理，从芳基取代的α-烯醇中开发了一种立体选择性合成的1-取代的（E）-2-芳基-丁-1-烯-3-炔烃，包括四取代的烯烃。 。可以通过消除这种解释来解释这种转变。醋酸由δ-氢和最初形成的α-烯丙基乙酸酯中的乙酸酯基团组成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26085a
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S)-1-(3-butenyl)-4-[(S)-1-hydroxy-2-phenyl-2,3-butadienyl]-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  直接基于烯丙醇的立体控制进入取代的（E）-1,3-炔烃†

  摘要：

  通过用AcCl-NaOH（水溶液）处理，从芳基取代的α-烯醇中开发了一种立体选择性合成的1-取代的（E）-2-芳基-丁-1-烯-3-炔烃，包括四取代的烯烃。 。可以通过消除这种解释来解释这种转变。醋酸由δ-氢和最初形成的α-烯丙基乙酸酯中的乙酸酯基团组成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26085a

文献信息

• Additions of Allenyl/Propargyl Organometallic Reagents to 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes: Novel Palladium-Catalyzed Domino Reactions in Allenynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1719::aid-chem1719>3.0.co;2-u

  日期：2002.4.2

  Metal-mediated carbonyl allenylation and propargylation of 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes were investigated in aqueous environment. Different propargyl bromide and metal promoters showed varied regio- and stereoselectivities on product formation. In addition, an unprecedented one-pot stereoselective synthesis of beta-chlorinated allylic alcohols, which can also be considered as functionalized allylsilanes

  在水环境中研究了金属介导的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的羰基烯丙基化和炔丙基化。不同的炔丙基溴和金属助催化剂在产物形成上显示出不同的区域选择性和立体选择性。此外，已经开发出前所未有的一锅法立体选择性合成的β-氯化烯丙基醇，也可以认为是官能化的烯丙基硅烷，涉及氯化锡（Ⅳ）介导的炔丙基三甲基硅烷与4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的反应。 。一些所得的偶联产物经历了过渡金属催化的反应，例如烯丙基Pauson-Khand和钯催化的反应，从而导致了新颖的稠合或桥接的三环β-内酰胺。值得注意的是，一种新颖的多米诺骨牌工艺 即发现了烯丙基环化/分子内Heck反应。级联反应的可能机制应涉及在（π-烯丙基）钯配合物上进行分子内环化和Heck型反应。
• New Aspects of the Indium Chemistryof Carbonyl-β-lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1055/s-2003-39388

  日期：——

  Reactions of racemic as well as optically pure carbonyl-β-lactams with stabilized organo-indium reagents were investigated in aqueous media. The regio- and stereochemistry of the processes were generally good, offering a convenient asymmetric entry to densely functionalized hydroxy-β-lactams.

  研究了外消旋和光学纯羰基-δ-内酰胺与稳定的有机铟试剂在水介质中的反应。反应过程的区域和立体化学性质普遍良好，为获得官能化程度较高的羟基δ-内酰胺提供了便捷的不对称途径。
• Domino metal-free allene-β-lactam-based access to functionalized pyrroles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、María C. Redondo

  DOI：10.1039/b601238h

  日期：——

  A novel transition metal-free domino reaction sequence in allene-β-lactams, leading to the biologically relevant pyrrole frame has been developed using a sodium methoxide–methanol system.

  烯丙基-β-内酰胺中无过渡金属的多米诺反应序列新颖，使用甲醇钠-甲醇体系，可生成与生物相关的吡咯骨架。