4-(1-bromoethyl)-2-methoxyphenol | 129664-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1-bromoethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 129664-83-1
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: VUMZUGZHRPDCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-bromoethyl)-2-methoxyphenol 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 Ethyl 3-[3-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-methylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  中性内肽酶和血管紧张素转化酶的新型双重抑制剂：合理的设计，生物利用度和实验性高血压的药理反应。

  摘要：

  在心血管疾病的治疗中，将由血管紧张素转换酶（ACE）引起的抑制血管紧张素II形成所产生的降压作用与由于保护血管内皮细胞而引起的利尿和利钠反应相关联可能具有治疗意义。上皮中性内肽酶（NEP）失活导致内源性心钠素（ANP）。但是，对该假设的研究需要一种能够共同抑制ACE和NEP的口服活性化合物。因此，基于两种酶的活性位点的特征，它们属于同一个锌金属肽酶家族，并根据其最有效和选择性的抑制剂的结构，通过合理的方法设计了双重抑制剂。由于NEP和ACE都包含较大的S'1-S' 选择能够容纳芳族残基的2个域，将环状ACE抑制剂3-（巯基甲基）-3,4,5,6-四氢-2-氧代-1H-1-苯并佐辛-1-酸丁酸作为模板。在有效的NEP抑制剂N- [2-（巯基甲基）-3-苯基丙酰基] -L-酪氨酸的苄基部分引入了各种脂肪族限制基团（IC50 NEP = 2 nM，IC50 ACE = 25 nM），以改善计算出

  DOI：

  10.1021/jm00034a005
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 三聚氯氰 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4-(1-bromoethyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  （羟甲基）苯酚的化学选择性、易溴化

  摘要：

  描述了一种在室温下与 N,N-二甲基甲酰胺中的 2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪反应直接溴化（羟甲基）苯酚的简单化学选择性方法。该反应在不影响酚羟基的情况下发生。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083247

文献信息

• SHEVCHENKO, S. M.;APUSHKINSKIJ, A. G.;GINDIN, V. A.;ZARUBIN, M. YA., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1990) N, S. 1069-1075
  作者：SHEVCHENKO, S. M.、APUSHKINSKIJ, A. G.、GINDIN, V. A.、ZARUBIN, M. YA.

  DOI：——

  日期：——
• SHEVCHENKO, S. M.;APUSHKINSKIJ, A. G.;GINDIN, V. A.;ZARUBIN, M. YA., XIMIYA DREVESINY,(1990) N, S. 111-112, 128
  作者：SHEVCHENKO, S. M.、APUSHKINSKIJ, A. G.、GINDIN, V. A.、ZARUBIN, M. YA.

  DOI：——

  日期：——
• New Dual Inhibitors of Neutral Endopeptidase and Angiotensin-Converting Enzyme: Rational Design, Bioavailability, and Pharmacological Responses in Experimental Hypertension
  作者：Marie-Claude Fournie-Zaluski、Pascale Coric、Serge Turcaud、Nathalie Rousselet、Walter Gonzalez、Brigitte Barbe、Isabelle Pham、Nathalie Jullian、Jean-Baptiste Michel、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm00034a005

  日期：1994.4

  molecules and the ACE template. New dual inhibitors, of general formula, N-[2(R,S)-(mercaptomethyl)-3(R,S)-phenylbutanoyl]-L-amino acid with IC50 values in the nanomolar range for both enzymes were generated by this approach. The separation of the four stereoisomers using chiral amines and the stereoselective synthesis of the 2-(mercaptomethyl)-3-phenylbutanoyl moiety showed that inhibitors with the 2S,3R configuration

  在心血管疾病的治疗中，将由血管紧张素转换酶（ACE）引起的抑制血管紧张素II形成所产生的降压作用与由于保护血管内皮细胞而引起的利尿和利钠反应相关联可能具有治疗意义。上皮中性内肽酶（NEP）失活导致内源性心钠素（ANP）。但是，对该假设的研究需要一种能够共同抑制ACE和NEP的口服活性化合物。因此，基于两种酶的活性位点的特征，它们属于同一个锌金属肽酶家族，并根据其最有效和选择性的抑制剂的结构，通过合理的方法设计了双重抑制剂。由于NEP和ACE都包含较大的S'1-S' 选择能够容纳芳族残基的2个域，将环状ACE抑制剂3-（巯基甲基）-3,4,5,6-四氢-2-氧代-1H-1-苯并佐辛-1-酸丁酸作为模板。在有效的NEP抑制剂N- [2-（巯基甲基）-3-苯基丙酰基] -L-酪氨酸的苄基部分引入了各种脂肪族限制基团（IC50 NEP = 2 nM，IC50 ACE = 25 nM），以改善计算出
• A Chemoselective, Easy Bromination of (Hydroxymethyl)phenols
  作者：Lidia De Luca、Giammario Nieddu、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-0028-1083247

  日期：2008.12

  A simple and chemoselective method for direct bromination of (hydroxymethyl)phenols via reaction with 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine in N,N -dimethylformamide at room temperature is described. The reaction occurs without affecting the phenolic hydroxy group.

  描述了一种在室温下与 N,N-二甲基甲酰胺中的 2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪反应直接溴化（羟甲基）苯酚的简单化学选择性方法。该反应在不影响酚羟基的情况下发生。