2-丁基-4-氯-5-苄氧基甲基-1H-咪唑 | 679412-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁基-4-氯-5-苄氧基甲基-1H-咪唑
• 英文名称: 5-benzyloxymethyl-2-butyl-4-chloro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-butyl-4-chloro-5-benzyloxymethyl-1H-imidazole；2-butyl-4-chloro-5-(phenylmethoxymethyl)-1H-imidazole
• CAS: 679412-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂O
• 分子量: 278.782
• InChiKey: BPRFBRRGRCRQCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF、DMSO、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-4-氯-5-苄氧基甲基-1H-咪唑 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  由N-酰化的α-氨基腈合成功能多样的咪唑的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol036423y
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-丁基-4-氯-5-苄氧基甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  由N-酰化的α-氨基腈合成功能多样的咪唑的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol036423y

文献信息

• Process for preparing 2,4,5-trisubstituted imidazoles from N-acylated alpha-amino nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040267026A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention is a process for preparing an imidazole of formula I 1 which comprises treating an N-acylated &agr;-amino nitrile with a phosphine and a carbon tetrahalide of the formula CX 4 , wherein X is Cl or Br, to form a haloimidazole of the formula 2 wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, —CH 2 -aryl, and aryl; and R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, —CH 2 —O-aryl and aryl; and X is selected from the group consisting of Cl and Br.

  这项发明是一种制备式I1咪唑的过程，包括将N-酰化的α-氨基腈与膦和化学式CX4的碳四卤化物（其中X为Cl或Br）反应，形成式2的卤代咪唑，其中R1选自氢、C1-6烷基、—CH2-芳基和芳基组成的群；R2选自氢、C1-6烷基、— —O-芳基和芳基组成的群；X选自Cl和Br组成的群。