methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoate | 1027307-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoate
• 英文别名: (R)-methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoate
• CAS: 1027307-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃
• 分子量: 212.221
• InChiKey: YKKRKCWTEBCSBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid derivatives of 4-phenyl 4-hydroxy, 4-phenyl 4-alkoxy and 4-phenyl 4-arylalkoxy butyric acid useful as therapeutic agents for treating anthrax poisoning

  摘要：

  具有以下式的化合物是4-苯基-4-羟基丁酸的羟肟酸衍生物，能够抑制炭疽细菌感染的致命效应，并且在炭疽中毒的治疗中有用。

  公开号：

  US20100286125A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到methyl 4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-酮基酯的生物催化不对称还原，以得到旋光的γ-芳基-γ-丁内酯

  摘要：

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901483

文献信息

• A Substrate-Binding Metal–Organic Layer Selectively Catalyzes Photoredox Ene-Carbonyl Reductive Coupling Reactions
  作者：Yingjie Fan、Eric You、Ziwan Xu、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c10180

  日期：2021.11.17

  photosensitizers (Ir-PSs) and triflated Hf12 clusters, Hf-Ir-OTf uses Lewis acidic Hf sites to bind and activate electron-deficient alkenes to accept ketyl radicals generated by adjacent Ir-PSs, thereby suppressing undesired dimerization and reduction of ketyl radicals to enhance the selectivity for the cross-coupling products. The MOL-catalyzed reductive coupling reaction accommodates a variety of olefinic substrates

  由于酮基自由基的竞争性二聚化和/或还原，分子间光氧化还原烯-羰基还原偶联反应通常具有低产物选择性。在此，我们报道了一种金属有机层（MOL），Hf-Ir-OTf，作为一种双功能光催化剂，用于酮或醛与缺电子烯烃的选择性光氧化还原偶联。由铱基光敏剂 (Ir-PSs) 和三氟甲磺酸 Hf 12组成Hf-Ir-OTf 使用路易斯酸性 Hf 位点结合并激活缺电子烯烃以接受相邻 Ir-PS 产生的酮基自由基，从而抑制不希望的二聚化和酮基自由基的还原，从而提高交叉偶联产物的选择性. MOL 催化的还原偶联反应适用于多种烯烃底物并耐受可还原基团，很好地补充了当前用于交叉偶联反应的方法。
• [EN] PYRIDIN-2-YL ALKYLAMINO SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDE HYDROXAMIQUE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE PYRIDIN-2-YLALKYLAMINO ET SES UTILISATIONS
  申请人：HAWAII BIOTECH INC

  公开号：WO2019178063A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Compounds of formula I are provided: wherein X is NH, or CH2, Y is a single bond, or -CHR5-, R1 is H, C1-C4 alkyl, or C1-C4 hydroxyalkyl, R2 and R2' are each independently H, C1-C4 alkyl, or C1-C4 hydroxyalkyl, each R3 is independently H, halo, -CF3, C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkoxy, C3 perhaloalkyl, each R4 is independently H, halo, or C1-C4 alkyl, R5 is C1-C4 alkoxy, r is integer from 0 to 3; and p is integer from 0 to 3.

  提供了式I的化合物：其中X为NH或CH2，Y为单键或-CHR5-，R1为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，R2和R2'各自独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，每个R3独立地为H、卤素、-CF3、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，C3全氟烷基，每个R4独立地为H、卤素或C1-C4烷基，R5为C1-C4烷氧基，r为0到3之间的整数；p为0到3之间的整数。
• PYRIDIN-2-YL ALKYLAMINO SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID AND USES THEREOF
  申请人：Hawaii Biotech, Inc.

  公开号：EP3765022A1

  公开（公告）日：2021-01-20
• US8119692B2
  申请人：——

  公开号：US8119692B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES OF 4-PHENYL 4-HYDROXY, 4-PHENYL 4-ALKOXY AND 4-PHENYL 4-ARYLALKOXY BUTYRIC ACID USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS FOR TREATING ANTHRAX POISONING<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE D'ACIDE 4-PHENYL 4-HYDROXY, 4-PHENYL 4-ALKOXY AND 4-PHENYL 4-ARYLALKOXY BUTYRIQUE UTILISÉS COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES POUR TRAITER UN EMPOISONNEMENT PAR LE BACILLE DU CHARBON
  申请人：PANTHERA BIOPHARMA LLC

  公开号：WO2009008920A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds having the formula : (I) wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of 4-phenyl-4-hydroxy-butyric acid and capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.