1-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene | 19396-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• 英文别名: 1-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• CAS: 19396-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: MQUQKIJUGILZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of 1,4-epoxides by Grignard reagents

  摘要：

  Freshly prepared Grignard reagents in refluxing THF smoothly deoxygenate benzo-fused 1,4-dihydro-1,4-epoxides to afford the corresponding naphthalenes and anthracenes in good yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01022-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)苯酚 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  一种芳炔的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成芳炔的新方法，属于化工技术领域。该方法先以硫酰氟与2‑三烷基（或芳基）硅基苯酚为起始原料合成新型的芳炔前体，然后使其与碱作用生成芳炔（活性中间体）。该活性中间体在原位与其它化合物发生化学反应。该方法底物氟原子含量低，具有高原子经济性，并有效减少反应及后处理过程中氟对环境造成污染和对人体造成伤害；同时原料廉价易得，合成工艺简单，反应条件温和，后处理过程简单、产率高，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN104327001B

文献信息

• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019038250A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to a-amino boronic acid derivatives. These compounds are useful for inhibiting the activity of immunoproteasome (LMP7) and for the treatment and/or prevention of medical contidions affected by immunoproteasome activity such as inflammatory and autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, proliferative diseases and cancer.

  本发明涉及α-氨基硼酸衍生物。这些化合物对抑制免疫蛋白酶体(LMP7)的活性以及治疗和/或预防受免疫蛋白酶体活性影响的医疗状况，如炎症性和自身免疫疾病、神经退行性疾病、增殖性疾病和癌症，具有用处。
• CpRuCl(PPh₃)₂-Catalyzed Cyclopropanation of Bicyclic Alkenes with Tertiary Propargylic Acetates
  作者：Alphonse Tenaglia、Sylvain Marc

  DOI：10.1021/jo060276a

  日期：2006.4.1

  The electron-rich cyclopentadienylruthenium complex CpRuCl(PPh3)2 turns out to be an efficient catalyst for the regio- and stereoselective cyclopropanation of bicyclic alkenes with tertiary propargylic carboxylates. The reaction provides 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes in high yields as a single stereoisomer instead of the expected cyclobutenes via [2 + 2] cycloaddition. Functional groups such as

  富电子的环戊二烯基钌络合物CpRuCl（PPh 3）2证明是具有叔炔丙基羧酸酯的双环烯烃的区域和立体选择性环丙烷化的有效催化剂。该反应以单一立体异构体的形式高收率地提供1,2,3-三取代的环丙烷，而不是通过[2 + 2]环加成反应生成的预期环丁烯。催化反应可耐受诸如醚，酯，醇，酚，酮，酯，羧酸酐，腈，卤化物，砜，酰亚胺，氨基甲酸酯和嗪等官能团。还证明了有效的环丁烯环丙烷化，提供了紧张的双环[2.1.0 1,3 ]戊烷骨架。
• A New and Efficient Hypervalent Iodine−Benzyne Precursor, (Phenyl)[<i>o</i>-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Triflate:  Generation, Trapping Reaction, and Nature of Benzyne
  作者：Tsugio Kitamura、Masakatsu Yamane、Kensuke Inoue、Mitsuru Todaka、Norihiko Fukatsu、Zhaohong Meng、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/ja992324x

  日期：1999.12.1

  the reaction in the presence of furan indicates a quantitative generation of benzyne and its efficient capture by the furan. Similarly, methylbenzynes (22 and 27) are efficiently generated from the corresponding methyl-substituted (trimethylsilyl)phenyliodonium triflates (12 and 13). The preparation of the hypervalent iodine−benzyne precursors, the generation of benzynes, the trapping reactions, and

  报道了一种新的高效高价碘-苄前体，(苯基)[2-(三甲基甲硅烷基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 (10)。高价碘-苄前体 10 很容易通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 PhI(OAc)2/TfOH 试剂系统反应制备。在诸如呋喃、2-甲基呋喃、蒽、四苯基环戊二烯酮或 1,3-二苯基异苯并呋喃的捕集剂存在下，在室温下在 CH2Cl2 中用 Bu4NF 处理 10 可得到高产率的苯炔加合物。特别是，在呋喃存在下反应的结果表明苯的定量产生及其被呋喃有效捕获。类似地，从相应的甲基取代的（三甲基甲硅烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（12 和 13）有效地生成甲基苄（22 和 27）。
• Mechanistic Studies of the Palladium-Catalyzed Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Dialkylzinc
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/ja010498k

  日期：2001.7.1

  The mechanism of the palladium-catalyzed ring opening of oxabicyclic alkenes with dialkylzinc has been studied. Experiments which rule out a π-allyl mechanism were carried out. Trapping carbometalated products and synthesis and successful reaction of alkyl palladium species provided strong evidence in favor of an enantioselective carbopalladation as the key step in the mechanism. The studies also suggest

  研究了钯催化氧化二环烯烃与二烷基锌的开环机理。进行了排除π-烯丙基机制的实验。捕获碳金属化产物以及烷基钯物种的合成和成功反应为支持对映选择性碳钯化作为该机制的关键步骤提供了强有力的证据。研究还表明，阳离子钯物种负责烯烃的碳钯化。钯和二烷基锌的组合是独特的，因为二烷基锌在金属转移中起到钯的作用，并且在形成反应性阳离子钯物质时作为路易斯酸起作用。
• Copper-Catalyzed Ring-Opening of Heterobicyclic Alkenes with Grignard Reagents: Remarkably High<i>anti</i>-Stereocontrol
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero、Silvia Cabrera

  DOI：10.1055/s-2006-926379

  日期：——

  protocols for the ring-opening reaction of heterobicyclic alkenes with carbon nucleophiles which typically occur with syn selectivity, the alkylative ring-opening reaction of [2.2.1]oxa- and azabicyclic alkenes with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(I) takes place with very high or complete anti-stereocontrol under smooth reaction conditions. This new procedure proved to

  与大多数报道的杂双环烯烃与碳亲核试剂的开环反应（通常以顺式选择性发生）不同，[2.2.1] 氧杂环和氮杂双环烯烃与格氏试剂的烷基化开环反应在催化量的铜 (I) 在平稳的反应条件下以非常高或完全的反立体控制发生。事实证明，这种新方法适用于格氏试剂和双环烯烃的范围很广。特别值得注意的是低反应性底物如非芳族氧杂双环烯烃和氮杂苯并降冰片二烯在该催化剂体系下的容易开环反应。