1-cyclohexyl-N-(diphenylmethylidene)but-3-en-1-amine | 1262639-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-N-(diphenylmethylidene)but-3-en-1-amine
• 英文别名: N-(1-cyclohexylbut-3-en-1-yl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 1262639-81-5
• 化学式: C₂₃H₂₇N
• 分子量: 317.474
• InChiKey: PFBAUXGCFIXFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(diphenylmethylidene)-1-cyclohexylmethylamine 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-cyclohexyl-N-(diphenylmethylidene)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Tropylium离子介导的胺的α-氰化

  摘要：

  描述了 Tropylium 离子介导的胺的 α-氰化。即使在 KCN 存在下，托鎓离子也能氧化各种胺底物，生成的亚胺离子与氰化物离子发生盐复分解反应生成氨基腈。这种转化的副产品只是环庚三烯（一种挥发性烃）和水溶性四氟硼酸钾。显示了 α-氰化过程的 13 种总底物，包括 17β-氰基半胱氨酸的克级合成。此外，还证明了 tropylium 离子介导的氧化氮杂-Cope 重排。

  DOI：

  10.1021/ja109617y

文献信息

• Lewis acidic FeCl₃ promoted 2-aza-Cope rearrangement to afford α-substituted homoallylamines in dimethyl carbonate
  作者：Karthik Gadde、Jonas Daelemans、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c9ra03277k

  日期：——

  The iron(III)-catalyzed efficient strategy for the synthesis of α-substituted homoallylamines was accomplished via a cationic 2-aza-Cope rearrangement of aldimines, generated in situ by condensation of commercially available aldehydes and easily synthesizable 1,1-diphenylhomoallylamines. This reaction features a broad substrate scope with high yields and is conducted in an eco-friendly solvent, i.e

  铁 ( III ) 催化合成 α-取代的高烯丙胺的有效策略是通过醛亚胺的阳离子 2-aza-Cope 重排实现的，醛亚胺是由市售的醛和易于合成的 1,1-二苯基高烯丙胺缩合原位产生的。该反应具有广泛的底物范围和高收率，并且在环保溶剂即碳酸二甲酯中进行。
• HFIP-mediated 2-aza-Cope rearrangement: metal-free synthesis of α-substituted homoallylamines at ambient temperature
  作者：Karthik Gadde、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/d1ob00404b

  日期：——

  An efficient metal-free strategy for the synthesis of α-substituted homoallylamine derivatives has been developed via a 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)-promoted 2-aza-Cope rearrangement of aldimines, generated in situ by condensation of aldehydes with easily accessible 1,1-diphenylhomoallylamines. This reaction provides rapid access to α-substituted homoallylamines with excellent functional

  通过1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 促进醛亚胺的 2-aza-Cope 重排，开发了一种有效的无金属合成 α-取代的高烯丙胺衍生物的策略，通过醛与容易获得的 1,1-二苯基高烯丙基胺缩合原位生成。该反应提供了快速获得具有优异官能团耐受性和产率的 α-取代高烯丙胺的途径。该反应在室温下进行，产物分离不需要色谱纯化。通过将获得的二苯甲酮酮亚胺转化为N-未保护的高烯丙胺、α-氨基醇和 α-氨基酰胺，进一步证明了当前方法的合成效用。