9-benzyl-2-chloro-6-(α-ethoxyethenyl)-9H-purine | 164359-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-2-chloro-6-(α-ethoxyethenyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-Benzyl-2-chloro-6-(1-ethoxyvinyl)purine；9-benzyl-2-chloro-6-(1-ethoxyethenyl)purine
• CAS: 164359-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄O
• 分子量: 314.774
• InChiKey: LQDDYZSKRRNPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 、 9-benzyl-2-chloro-6-(α-ethoxyethenyl)-9H-purine 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-benzyl-6-(α-ethoxyethenyl)-2-trans-(β-phenylethenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤尿嘌呤Stille偶联中的区域化学

  摘要：

  已经研究了2，6-二卤代尿烷在Stille偶联中的区域化学。2,6-二氯嘌呤在6-位选择性反应，6-氯-2-碘嘌呤和2-溴-6-氯嘌呤在2-位选择性反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00199-8
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 9-benzyl-2-chloro-6-(α-ethoxyethenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤尿嘌呤Stille偶联中的区域化学

  摘要：

  已经研究了2，6-二卤代尿烷在Stille偶联中的区域化学。2,6-二氯嘌呤在6-位选择性反应，6-氯-2-碘嘌呤和2-溴-6-氯嘌呤在2-位选择性反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00199-8

文献信息

• Regioselective Pd-mediated coupling between 2,6-dichloropurines and organometallic reagents
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Geir Langli、Frode Rise

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00163-7

  日期：1995.3

  Selective coupling in the purine 6-position has been achieved, by reacting N-benzylated 2,6-dichloropurines with organotin and organozinc reagents. The positional identity products were established from long range HETCOR or nOe NMR experiments.

  通过使N-苄基化的2,6-二氯嘌呤与有机锡和有机锌试剂反应，可以实现嘌呤6-位的选择性偶联。位置同一性产物是通过长距离HETCOR或nOe NMR实验确定的。