(Z)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)but-2-en-1-one | 119388-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 119388-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: NXBNQFDLCYYLHC-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯 、 (Z)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)but-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到[2-[(Z)-3-hydroxybut-2-enoyl]phenyl] N-methyl-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Baker–Venkataraman retro-Claisen cascade delivers a novel alkyl migration process for the synthesis of amides

  摘要：

  A simple extension of the carbamoyl Baker-Venkataraman rearrangement has been developed. If residual water in the reaction is not strictly excluded a Baker-Venkataraman retro-Claisen cascade takes place, giving amide products, in which an alkyl group apparently migrates between two functionalities of the substrate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.077
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(Z)-3-hydroxybut-2-enoyl]phenyl] N-methyl-N-phenylcarbamate 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(Z)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Baker–Venkataraman retro-Claisen cascade delivers a novel alkyl migration process for the synthesis of amides

  摘要：

  A simple extension of the carbamoyl Baker-Venkataraman rearrangement has been developed. If residual water in the reaction is not strictly excluded a Baker-Venkataraman retro-Claisen cascade takes place, giving amide products, in which an alkyl group apparently migrates between two functionalities of the substrate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.077

文献信息

• Novel chromone and xanthone derivatives: Synthesis and ROS/RNS scavenging activities
  作者：Carina Proença、Hélio M.T. Albuquerque、Daniela Ribeiro、Marisa Freitas、Clementina M.M. Santos、Artur M.S. Silva、Eduarda Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.043

  日期：2016.6

  cleavage of the protecting groups, hydroxylated chromones and xanthones were assessed as scavenging agents against both reactive oxygen species (ROS) [superoxide radical (O2*-), hydrogen peroxide (H2O2), hypochlorous acid (HOCl), singlet oxygen (1O2), and peroxyl radical (ROO*)] and reactive nitrogen species (RNS) [nitric oxide (*NO) and peroxynitrite anion (ONOO-)]. Generally, all the tested new hydroxylated

  苯醌和氧杂蒽酮是含氧杂环化合物，因其抗氧化性能而得到认可。为了开发具有改善的活性的新型试剂，制备了一系列属于这些化学类别的化合物。它们的合成涉及通过Baker-Venkataraman重排获得的合适的2-甲基-4H-chromen-4-one与（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯醛的缩合反应提供相应的2-[（（1E） ，3E）-4-（3,4-二甲氧基苯基）buta-1,3-dien-1-yl] -4H-chromen-4-ones。这些化合物的随后的电环化和氧化作用导致了1-芳基-9H-黄嘌呤-9-酮的合成。切割保护基团后，评估了羟基化的色酮和氧杂蒽类作为对两种活性氧（ROS）[超氧自由基（O2 *-），过氧化氢（H2O2），次氯酸（HOCl），单线态氧（1O2）和过氧自由基（ROO *）]和活性氮物质（RNS）[一氧化氮（* NO）和过氧亚硝酸盐阴离子（ONOO-）]。通常，所有测试
• Influence of intramolecular hydrogen bonds on the tautomeric equilibrium of 1,3-diketones
  作者：D. Zheglova、N. Denkov、A.I. Kol'tsov

  DOI：10.1016/0022-2860(84)80091-5

  日期：1984.3

  influence of multiple intramolecular hydrogen bonds on the tautomeric equilibrium of 1,3-diketones by means of NMR-spectroscopy. The contents of the keto- and two enol forms of 1-(o-hydroxyphenyl) -1,3-butandione and 1-(o-methoxyphenyl)-1,3-butandione in tetrachloromethane, deuterochloroforme, acetone-d 6 and acetonitrile-d 3 are compared. The intramolecular hydrogen bond between the phenolic hydroxyl

  摘要 本文通过核磁共振光谱法定量表征了多个分子内氢键对 1,3-二酮互变异构平衡的影响。四氯甲烷、氘代氯仿、丙酮-d 6 和乙腈中的酮-和两种烯醇形式的 1-(邻-羟基苯基)-1,3-丁二酮和 1-(邻-甲氧基苯基)-1,3-丁二酮的含量- d 3 进行了比较。1-(邻羟基苯基)-1,3-丁二酮位移中酚羟基和芳香羰基之间的分子内氢键是酮-烯醇平衡向酮-互变异构体和烯醇-烯醇平衡向具有烯醇化的互变异构体脂肪族羰基。
• Aliphatic acyl transfer in the Baker-Venkataraman reaction
  作者：George A. Kraus、Brian S. Fulton、Soon Hyung Wood

  DOI：10.1021/jo00191a033

  日期：1984.8