4-methoxycarbonyl-2-methyl-6-phenylpyridine | 69209-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-2-methyl-6-phenylpyridine
• 英文别名: methyl 2-methyl-6-phenylpyridine-4-carboxylate；2-Methyl-6-phenyl-isonicotinsaeure-methylester；2-methyl-6-phenyl-isonicotinic acid methyl ester
• CAS: 69209-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CVHHOVDVTADEPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylallyl tosylate 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-methoxycarbonyl-2-methyl-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  砜介导的多取代吡啶的合成

  摘要：

  碱介导的和/或钯（0）催化的2-（甲苯磺酰基）乙酸烷基酯的双（烯丙基化）反应生成1,6-二烯，在双键进行臭氧分解后再进行氨解，得到2,6-二取代的吡啶-4 -羧酸酯。1,6-二烯中间体之一的脱羧，然后进行去质子化-烷基化和臭氧分解-氨解，得到2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.105

文献信息

• Hexacarbonylmolybdenum-induced Reaction of Isoxazoles. Cycloaddition of Isoxazoles with Acetylenic Esters and Related Reactions
  作者：Tomoshige Kobayashi、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.58.152

  日期：1985.1

  undergo a cycloaddition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate across the C-4–C-5 bond to give 3,4-bis(methoxycarbonyl)pyridine derivatives. In a similar cycloadition of isoxazoles with methyl propiolate, 4-(methoxycarbonyl)pyridine derivatives were also obtained. The β-carbon atom of methyl propiolate could intervene in the bonding with the C-5 position of the isoxazoles regioselectively. A mechanism

  在六羰基钼的存在下，取代的异恶唑与乙炔二羧酸二甲酯通过 C-4-C-5 键发生环加成反应，得到 3,4-双（甲氧基羰基）吡啶衍生物。在异恶唑与丙炔酸甲酯的类似环加成反应中，还获得了 4-（甲氧基羰基）吡啶衍生物。丙炔酸甲酯的β-碳原子可以区域选择性地干预与异恶唑C-5位的键合。涉及复合的 2-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene 衍生物和随后的 N-O 和 C-1-C-5 键断裂导致复合（β-酮乙烯基) 硝基中间体被提议用于形成吡啶衍生物。为了阐明机理方面，4-苯基-2-氧杂-3-氮杂双环[3.2.0]庚-3的反应，
• Sulfone-mediated synthesis of polysubstituted pyridines
  作者：Donald Craig、Gavin D. Henry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.105

  日期：2005.4

  Base-mediated and/or palladium(0)-catalysed bis(allylation) of alkyl 2-(tolylsulfonyl)acetates gives 1,6-dienes, which upon ozonolytic cleavage of the double bonds and ammonolysis give 2,6-disubstituted pyridine-4-carboxylic esters. Decarboxylation of one of the 1,6-diene intermediates followed by deprotonation–alkylation and ozonolysis–ammonolysis gives a 2,4,6-trisubstituted pyridine.

  碱介导的和/或钯（0）催化的2-（甲苯磺酰基）乙酸烷基酯的双（烯丙基化）反应生成1,6-二烯，在双键进行臭氧分解后再进行氨解，得到2,6-二取代的吡啶-4 -羧酸酯。1,6-二烯中间体之一的脱羧，然后进行去质子化-烷基化和臭氧分解-氨解，得到2,4,6-三取代的吡啶。