bromotyrosinol | 1177255-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromotyrosinol
• 英文别名: 5-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropyl]-4-bromo-2-methoxy-3-methylphenol
• CAS: 1177255-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₃
• 分子量: 290.157
• InChiKey: PFVNHEFZGHJLRU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromotyrosinol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (S)-5-(2-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-4-bromo-2-methoxy-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on lemonomycin: construction of the tetracyclic core

  摘要：

  A substrate-induced stereocontrol strategy was used to gain access to the tetracyclic core of (-)-lemonomycin. An advanced intermediate was prepared from a known substituted tyrosinol through a 16-step sequence, which involved a Pictet-Spengler reaction, a [3+2] dipolar cycloaddition and an enamide hydrogenation. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.009
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到bromotyrosinol
  参考文献：
  名称：

  从左旋酪氨酸全合成（-）-肾上腺素G

  摘要：

  以1-酪氨酸甲酯为手性起始原料，以最长的线性序列以21个步骤合成（-）-雷尼霉素G，总产率为8.5％。四个手性中心中的两个来自l-酪氨酸甲酯，另外两个分别通过分子间和分子内Pictet-Spengler反应诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.025

文献信息

• Total synthesis of (−)-renieramycin G from l-tyrosine
  作者：Xiang Wei Liao、Wei Liu、Wen Fang Dong、Bao He Guan、Shi Zhi Chen、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.025

  日期：2009.7

  (−)-Renieramycin G was synthesized in 21 steps for the longest linear sequences employing l-tyrosine methyl ester as the chiral starting material in 8.5% overall yield. Two of the four chiral centers came from l-tyrosine methyl ester, and the other two were induced through an intermolecular and an intramolecular Pictet–Spengler reaction, respectively.

  以1-酪氨酸甲酯为手性起始原料，以最长的线性序列以21个步骤合成（-）-雷尼霉素G，总产率为8.5％。四个手性中心中的两个来自l-酪氨酸甲酯，另外两个分别通过分子间和分子内Pictet-Spengler反应诱导。
• Synthetic studies on lemonomycin: construction of the tetracyclic core
  作者：Alberto Jiménez-Somarribas、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.009

  日期：2013.9

  A substrate-induced stereocontrol strategy was used to gain access to the tetracyclic core of (-)-lemonomycin. An advanced intermediate was prepared from a known substituted tyrosinol through a 16-step sequence, which involved a Pictet-Spengler reaction, a [3+2] dipolar cycloaddition and an enamide hydrogenation. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.