6,9,12-tris(p-tolylsulfonyl)-6,9,12-triaza-3,15-dioxaheptadecane-1,17-diyl bis(methanesulfonate) | 110661-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,9,12-tris(p-tolylsulfonyl)-6,9,12-triaza-3,15-dioxaheptadecane-1,17-diyl bis(methanesulfonate)
• 英文别名: 1,17-bis(methylsulfoxy)-6,9,12-tris(p-tolylsulfonyl)-6,9,12-triaza-3,15-dioxaheptadecane；2-[2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl-[2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[2-(2-methylsulfonyloxyethoxy)ethyl]amino]ethyl]amino]ethyl]amino]ethoxy]ethyl methanesulfonate
• CAS: 110661-80-8
• 化学式: C₃₅H₅₁N₃O₁₄S₅
• 分子量: 898.132
• InChiKey: GNVWOUUHBCSZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9,12-tris(p-tolylsulfonyl)-6,9,12-triaza-3,15-dioxaheptadecane-1,17-diyl bis(methanesulfonate) 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 caesium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 生成 7-hexadecyl-4,10,16,19,22-pentakis(4-tolylsulfonyl)-1,13-dioxa-4,7,10,16,19,22-hexaazacyclotetracosane
  参考文献：
  名称：

  选择性取代的脂环多胺的合成†

  摘要：

  据报道，制备含有长脂族链的聚氮杂大环化合物的一般合成策略。这些化合物是22或24元六氮杂大环，其中包含两个二亚乙基三胺亚基（H 2 NCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2），它们通过两个CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2（参见4-6），两个四亚甲基连接在一起（参见7）或两个五亚甲基（参见8）片段。而对于化合物4，三胺亚基的位于中心的胺官能团之一带有十六烷基链，对于化合物5，其中两个这样的链在中心连接至两个亚基。在大环6-8中，所有六个氨基官能团均带有十六烷基链。化合物4–8是构建选择性化学传感器（例如用于单磷酸，二磷酸和三磷酸腺苷的特定电极）的潜在候选物。它们也可用于多磷酸核苷的提取和/或运输。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750307
• 作为产物：
  描述：

  N,N′,N′′-三(对甲苯磺酰)二乙撑三胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,9,12-tris(p-tolylsulfonyl)-6,9,12-triaza-3,15-dioxaheptadecane-1,17-diyl bis(methanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  磷酰基转移的超分子催化：大环多胺介导的乙酰磷酸合成焦磷酸的共催化

  摘要：

  L'hexaaza-24-crown-8 催化 l'hydrolyse du phosphate d'acete en orthophosphate et la 合成脱二磷酸盐

  DOI：

  10.1021/ja00257a024

文献信息

• Synthesis of Polyaza Macrocyclic Ligands Incorporating Pyridine Units
  作者：Mir Wais Hosseini、Jacques Comarmond、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19890720525

  日期：1989.8.9

  The synthesis of nine macrocyclic polyamines 2-10 containing pyridine units is described. These compounds are 22- (9), 24- (2-4,6,8,10), or 26- (5, 7) membered hexaaza (2,3,9,10) or octaaza (4–7) macrocycles in which one to four pyridine units are incorporated. Compounds 3,4,9, and 10 are homoditopic ligands, whereas 2 and 5 are heteroditopic and 6−8 multitopic receptors. Compounds 2-10 are potential

  描述了九种含吡啶单元的大环多胺2-10的合成。这些化合物是22-（9），24-（2-4,6,8,10），或26-（5，7）元六氮杂（2,3,9,10-）或octaaza（4-7）大环其中结合了1-4个吡啶单元。化合物3,4,9，和10是homoditopic配体，而2和5是heteroditopic和6-8多主题受体。化合物2-10是金属阳离子以及其质子化形式的阴离子的潜在配体。质子化的大环2-10也是核苷酸和多磷酸盐水解的潜在催化剂。
• The synthesis of binucleating polyaza macrocyclic and macrobicyclic ligands and the dioxygen affinities of their cobalt complexes
  作者：Dian Chen、Ramunas J. Motekaitis、I. Murase、Arthur E. Martell

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00965-w

  日期：1995.1

  The synthesis of a new macrobicyclic (cryptand) ligand 1,4,9,12,19,20,25,30-octaazabicyclo(10.10.10)dotriacontane, C4BISTREN and improved syntheses of the ligands 7,9,30-trioxa-1,4,10,13,16,22,-27,33-octaazabicyclo(11.11.11)pentatriacontane, OBISTREN and 1,13-dioxa-4,7,10,16,19,22-hexaazacyclotetracosane, OBISDIEN. The Co(II) complexes of these ligands are oxygen carriers. Among the six macrocyclic

  新型大双环（穴状）配体1,4,9,12,19,20,25,30-八氮杂双环（10.10.10）dot康烷，C4BISTREN的合成以及配体7,9,30-trioxa-1的改进合成，4,10,13,16,22，-27,33-八氮杂双环（11.11.11）戊二烷，OBISTREN和1,13-dioxa-4,7,10,16,19,22-六氮杂环四氢烷，OBISDIEN。这些配体的Co（II）配合物是氧载体。在本文考虑的六个大环配体和六个大双环配体中，OBISTREN和OBISDIEN的双核钴（II）配合物形成最稳定的双氧配合物。
• Synthesis of selectively protected polyaza macrocycles
  作者：Ligang Qian、Zhong Sun、Mathias P. Mertes、Kristin Bowman Mertes

  DOI：10.1021/jo00016a018

  日期：1991.8

  A general route to selectively protected polyaza macrocycles has been developed using a mixture of diethylphosphoryl and tosyl groups for protection of linear chain polyamines. Condensation of N-(diethoxy-phosphoryl)-N',N''-ditosydiethylenetriamine (1a), N,N''-bis(diethoxyphosphoryl)-N'-tosyldiethylenetriamine (1b) and N,N',N''-tri(diethoxyphosphoryl)diethylenetriamine (1c) with mesylates or tosylates 2 gave the corresponding macrocycles 3 in reasonable yield. The phosphoryl group was selectively removed with gaseous HCl in excellent yield.
• Supramolecular catalysis of phosphoryl transfer: cocatalysis of pyrophosphate synthesis from acetyl phosphate mediated by macrocyclic polyamines
  作者：Mir Wais Hosseini、Jean Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja00257a024

  日期：1987.11

  L'hexaaza-24-crown-8 catalyse l'hydrolyse du phosphate d'acetyle en orthophosphate et la synthese de diphosphate

  L'hexaaza-24-crown-8 催化 l'hydrolyse du phosphate d'acete en orthophosphate et la 合成脱二磷酸盐
• Synthesis of Selectively Substituted Lipocyclopolyamines
  作者：Guy Brand、Mir Wais Hosseini、Romain Ruppert

  DOI：10.1002/hlca.19920750307

  日期：1992.5.6

  6–8, all six amino functionalities bear hexadecyl chains. Compounds 4–8 are potential candidates for the construction of selective chemical sensors such as specific electrodes for adenosine mono-, di-, and tri-phosphate. They may also be used for nucleoside polyphosphates extraction and/or transport.

  据报道，制备含有长脂族链的聚氮杂大环化合物的一般合成策略。这些化合物是22或24元六氮杂大环，其中包含两个二亚乙基三胺亚基（H 2 NCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2），它们通过两个CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2（参见4-6），两个四亚甲基连接在一起（参见7）或两个五亚甲基（参见8）片段。而对于化合物4，三胺亚基的位于中心的胺官能团之一带有十六烷基链，对于化合物5，其中两个这样的链在中心连接至两个亚基。在大环6-8中，所有六个氨基官能团均带有十六烷基链。化合物4–8是构建选择性化学传感器（例如用于单磷酸，二磷酸和三磷酸腺苷的特定电极）的潜在候选物。它们也可用于多磷酸核苷的提取和/或运输。