Bis-(2-fluorphenyl)phenylphosphin | 79995-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-(2-fluorphenyl)phenylphosphin
• 英文别名: Bis(2-fluorophenyl)-phenylphosphane
• CAS: 79995-28-1
• 化学式: C₁₈H₁₃F₂P
• 分子量: 298.272
• InChiKey: FLKJQPJXBUTLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(2-fluorphenyl)phenylphosphin 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到Bis-(2-fluorphenyl)phenylphosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  Stegmann, H. B.; Kuehne, H.-M.; Wax, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 331 - 336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 苯基二氯化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到Bis-(2-fluorphenyl)phenylphosphin
  参考文献：
  名称：

  Stegmann, H. B.; Kuehne, H.-M.; Wax, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 331 - 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electronic effects of triarylphosphines in metal-free hydrogen activation: a kinetic and computational study
  作者：Lutz Greb、Sebastian Tussing、Birgitta Schirmer、Pascual Oña-Burgos、Karl Kaupmees、Märt Lõkov、Ivo Leito、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c3sc50347j

  日期：——

  The frustrated Lewis pair-mediated reversible hydrogen activation is studied as a function of the electron-donor quality of a series of phosphines. The increasing acidity of the generated phosphonium species leads to a stepwise lowering of the temperature for the highly reversible H2-activation and permits concrete classification for the first time. The influence of the acid strength on the metal-free hydrogenation of selected olefins is investigated by kinetic experiments and quantum chemical calculations. Detailed information for the rate-determining steps fully support our mechanistic model of a protonation step prior to hydride transfer. The rate of hydrogenation is strongly dependent on the electronic nature of the phosphine and of the acidity of the corresponding phosphonium cation. A careful balance of these two factors provides highly efficient metal-free hydrogenation catalysts. The provided findings are used to revise the reactivity of Lewis bases in the hydrogenation of imines, one of the most recognized applications of FLPs.

  受挫的刘易斯对介导的可逆氢活化作用被研究为一系列磷化合物的电子给体质量函数。生成的磷化合物的酸度增加导致高度可逆的H2活化温度逐步降低，并首次允许进行具体分类。通过动力学实验和量子化学计算研究了酸强度对所选烯烃的无金属氢化作用的影响。有关速率决定步骤的详细信息完全支持我们在氢化物转移之前质子化步骤的机理模型。氢化速率在很大程度上取决于磷化合物的电子性质和相应磷阳离子的酸度。仔细平衡这两个因素可提供高效的无金属氢化催化剂。所提供的发现被用于修改路易斯碱在亚胺氢化反应中的反应性，这是FLP最广为人知的应用之一。
• STEGMANN, H. B.;KUEHNE, H. -M.;WAX, G.;SCHEFFLER, K., PHOSPH. AND SULFUR, 1982, 13, N 3, 331-336
  作者：STEGMANN, H. B.、KUEHNE, H. -M.、WAX, G.、SCHEFFLER, K.

  DOI：——

  日期：——
• US4698448A
  申请人：——

  公开号：US4698448A

  公开（公告）日：1987-10-06