(E)-4-[(N-tert-Butoxycarbonyl)-p-tolylsulfonylamino]-1-phenylhex-1-ene | 358366-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(N-tert-Butoxycarbonyl)-p-tolylsulfonylamino]-1-phenylhex-1-ene
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[(E)-6-phenylhex-5-en-3-yl]carbamate
• CAS: 358366-16-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄S
• 分子量: 429.58
• InChiKey: AOUXIWZQVMCEDT-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(N-tert-Butoxycarbonyl)-p-tolylsulfonylamino]-1-phenylhex-1-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-4-(p-Tolylsulfonylamino)-1-phenylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A stereochemically flexible approach to pyrrolidines based on 5-endo-trig iodocyclisations of homoallylic sulfonamides

  摘要：

  在碳酸钾存在下，(E)-高烯丙基磺酰胺24的5-endo-trig碘环化反应能够高产率地得到反式-2,5-二取代-3-碘吡咯烷36。在没有碱的情况下，这些初始动力学产物通过开环-重闭环机制迅速异构化为相应的顺式-2,5-二取代吡咯烷37，转变为这些热力学异构体。八氢吲哚衍生物40和41也可以从烯丙基环己基磺酰胺31和32得到。高烯丙基氨基甲酸酯的5-endo-trig环化反应尝试一般都不成功，反而导致了氨基甲酸酯羰基参与的相对低效的6-exo环化反应。脱碘反应可以得到反式和顺式-2,5-二取代吡咯烷[49和50]；来源于反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷49d的游离胺是火蚁防御信息素的一个组成部分。对37f、36和37k进行了X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1039/b008537p
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-4-[(N-tert-Butoxycarbonyl)-p-tolylsulfonylamino]-1-phenylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A new, highly stereoselective approach to pyrrolidines via overall 5-endo-trig cyclisations of homoallylic tosylamides

  摘要：

  E-高烯丙基对甲苯磺酰胺 7 的碘环化反应，根据反应条件的不同，分别以优异的产率生成 2,5-反式或 2,5-顺式-3-碘吡咯烷（10 或 11）。

  DOI：

  10.1039/cc9960000915