N-<(S)-3-Phenyl-2-(2,2-dimethylpropionyloxy)-propionyl>-(R)-pyrrolidin-2-ylessigsaeure | 121378-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-<(S)-3-Phenyl-2-(2,2-dimethylpropionyloxy)-propionyl>-(R)-pyrrolidin-2-ylessigsaeure
• 英文别名: 2-[(2R)-1-[(2S)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 121378-50-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: BXRKBKKHOHSBBQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-3-Phenyl-2-(2,2-dimethylpropionyloxy)-propionyl>-(R)-pyrrolidin-2-ylessigsaeure 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以59%的产率得到(R)-吡咯烷-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 4. Mitt.: Erzeugung und Abfangreaktionen 手性 N-Acylpyrrolidiniumionen

  摘要：

  Die Pyrrolderivate 1, 6 und 10 werden unter TiCl4-Katalysestereoselektiv mil dem Silylenolether 3 zu 2-substituierten Pyrrolidinamiden umgesetzt。6 sowie 10 (nach HCl-Addition = >11) sind noch bei -78°C reaktiv, wobei die Reaktion von 10 die von 6 in Ausbeute und Stereoselektivität übertrifft。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220209
• 作为产物：
  描述：

  <(S)-1-Benzyl-2-<2-methoxypyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat 在 盐酸 、 双氧水 、 四氯化钛 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.58h， 生成 N-<(S)-3-Phenyl-2-(2,2-dimethylpropionyloxy)-propionyl>-(R)-pyrrolidin-2-ylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver α-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins

  摘要：

  Durch Reaktion des chiralen nicht-racemischen α-Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a-d werdenstereoselektiv die α-Phenacylpyrrolidinamide (R)-4/(S)-5a-e synthetisiert。Die geminalen Bisamide (R)-12/(S)-13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten。(R)-4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)-16 (ee ≧ 84%) eingesetzt。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231208

文献信息

• WANNER, KLAUS TH.;HOFNER, GEORG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 99-103
  作者：WANNER, KLAUS TH.、HOFNER, GEORG

  DOI：——

  日期：——
• WANNER, KLAUS TH.;HOFNER, GEORG, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 977-986
  作者：WANNER, KLAUS TH.、HOFNER, GEORG

  DOI：——

  日期：——