2-(1H-咪唑-1-基)-6-甲基-4-嘧啶甲胺 | 888313-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(1H-咪唑-1-基)-6-甲基-4-嘧啶甲胺
• 英文名称: C-(2-imidazol-1-yl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-methylamine
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methyl-4-Pyrimidinemethanamine；(2-imidazol-1-yl-6-methylpyrimidin-4-yl)methanamine
• CAS: 888313-66-4
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: VLSYKBRMNXKJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-(1H-咪唑-1-基)-6-甲基-4-嘧啶甲胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzhydrylidene-(2-imidazol-1-yl-6-methyl-pyrimidin-4-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。本发明的某些化合物具有以下结构式： 其中T、X和Y分别选自CR 4 、N、NR 4 、S和O组成的群；U选自CR 10 和N组成的群；V选自CR 4 和N组成的群；W和W′分别选自CH 2 、CR 7 R 8 、NR 9 、O、N(O)、S(O) q 和C(O)组成的群；n、m和p分别是从0到5的整数；q为0、1或2；其他取代基如本文所定义。本发明的其他化合物具有如本文所定义的结构式。本文还公开了包含本发明化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20060116515A1
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-(1H-咪唑-1-基)-6-甲基-4-嘧啶甲胺
  参考文献：
  名称：

  Identification and SAR of selective inducible nitric oxide synthase (iNOS) dimerization inhibitors

  摘要：

  We have identified and synthesized a series of imidazole containing dimerization inhibitors of inducible nitric oxide synthase (iNOS). The necessity of key imidazole and piperonyl functionality was demonstrated and SAR studies led to the identification of compound 35, which showed a dose dependant inhibition in multiple pain models, including tactile allodynia induced by spinal nerve ligation (Chung model). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.112

文献信息

• INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE DIMERIZATION INHIBITORS
  申请人：Kalypsys, Inc.

  公开号：EP1817030A2

  公开（公告）日：2007-08-15
• US7825256B2
  申请人：——

  公开号：US7825256B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• [EN] INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE DIMERIZATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIMERISATION DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2006060424A2

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Certain compounds of the subject invention have the following structural formula:(I) wherein T, X, and Y are independently selected from the group consisting of CR⁴, N, NW, S, and O; U is selected from the group consisting of CR¹⁰ and N; V is selected from the group consisting of CR⁴ and N; W and Ware independently selected from the group consisting of _CH2, CR⁷R⁸, NR⁹, O, N(O), S(O)_q and C(O); n, m and p are independently an integer from 0 to 5; q is 0, 1, or 2; and other substituents are as defined herein. Other compounds of the subject invention have structural formulas as defined herein. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the subject invention.
  [FR] L'invention concerne des composés et des méthodes utiles comme inhibiteurs de l'oxyde nitrique synthase. Certains composés selon l'invention comprennent la formule structurelle suivante : (I) dans laquelle T, X et Y sont choisis indépendamment dans le groupe constitué de CR⁴, N, NW, S et O ; U est choisi dans le groupe constitué de CR¹⁰ et N ; V est choisi dans le groupe constitué de CR⁴ et N; W et W' sont indépendamment choisi dans le groupe constitué de CH_2, CR⁷R⁸, NR⁹, O, N(O), S(O)_q et C(O) ; n, m et p valent indépendamment un entier de 0 à 5 ; q vaut 0, 1 ou 2 ; et d'autres substituants sont tels que définis dans le descriptif. D'autres composés selon l'invention présentent des formules structurelles telles que définies dans le descriptif. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant les composés selon l'invention.
• Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors
  申请人：Gahman C. Timothy

  公开号：US20060116515A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Certain compounds of the subject invention have the following structural formula: wherein T, X, and Y are independently selected from the group consisting of CR 4 , N, NR 4 , S, and O; U is selected from the group consisting of CR 10 and N; V is selected from the group consisting of CR 4 and N; W and W′ are independently selected from the group consisting of CH 2 , CR 7 R 8 , NR 9 , O, N(O), S(O) q and C(O); n, m and p are independently an integer from 0 to 5; q is 0, 1, or 2; and other substituents are as defined herein. Other compounds of the subject invention have structural formulas as defined herein. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the subject invention.

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。本发明的某些化合物具有以下结构式： 其中T、X和Y分别选自CR 4 、N、NR 4 、S和O组成的群；U选自CR 10 和N组成的群；V选自CR 4 和N组成的群；W和W′分别选自CH 2 、CR 7 R 8 、NR 9 、O、N(O)、S(O) q 和C(O)组成的群；n、m和p分别是从0到5的整数；q为0、1或2；其他取代基如本文所定义。本发明的其他化合物具有如本文所定义的结构式。本文还公开了包含本发明化合物的药物组合物。
• Identification and SAR of selective inducible nitric oxide synthase (iNOS) dimerization inhibitors
  作者：Timothy C. Gahman、Mark R. Herbert、Henk Lang、Angie Thayer、Kent T. Symons、Phan Manh Nguyen、Mark E. Massari、Sara Dozier、Yan Zhang、Marciano Sablad、Tadimeti S. Rao、Stewart A. Noble、Andrew K. Shiau、Christian A. Hassig

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.112

  日期：2011.11

  We have identified and synthesized a series of imidazole containing dimerization inhibitors of inducible nitric oxide synthase (iNOS). The necessity of key imidazole and piperonyl functionality was demonstrated and SAR studies led to the identification of compound 35, which showed a dose dependant inhibition in multiple pain models, including tactile allodynia induced by spinal nerve ligation (Chung model). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.