(S)-naphthalen-2-yl(phenyl)methyl pivalate | 1424035-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-naphthalen-2-yl(phenyl)methyl pivalate
• 英文别名: [(S)-naphthalen-2-yl(phenyl)methyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1424035-79-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: CTGQGBUBVXMYMV-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-naphthalen-2-yl(phenyl)methyl pivalate 、 4-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(S)-2-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯甲基氨基甲酸酯与芳基硼酸酯的立体特异性镍催化交叉偶联中的保留或反转：用非手性催化剂控制绝对立体化学

  摘要：

  已经开发了苄基氨基甲酸酯和新戊酸酯与芳基和杂芳基硼酸酯的立体有择偶联。根据配体的性质，反应以选择性反转或保留在亲电碳上进行。三环己基膦配体为产物提供保留，而 N-杂环卡宾配体为产物提供反转。

  DOI：

  10.1021/ja311783k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (S)-naphthalen-2-yl(phenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-naphthalen-2-yl(phenyl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Benzylic Pivalates with Arylboroxines: Stereospecific Formation of Diarylalkanes and Triarylmethanes

  摘要：

  We have developed a stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling of benzylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of Ni(cod)(2) as the catalyst and NaOMe as a uniquely effective base. This reaction has broad scope with respect to the arylboroxine and benzylic pivalate, enabling the synthesis of a variety of diarylalkanes and triarylmethanes in good to excellent yields and ee's.

  DOI：

  10.1021/ja312087x

文献信息

• Retention or Inversion in Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Benzylic Carbamates with Arylboronic Esters: Control of Absolute Stereochemistry with an Achiral Catalyst
  作者：Michael R. Harris、Luke E. Hanna、Margaret A. Greene、Curtis E. Moore、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja311783k

  日期：2013.3.6

  pivalates with aryl- and heteroarylboronic esters has been developed. The reaction proceeds with selective inversion or retention at the electrophilic carbon, depending on the nature of the ligand. Tricyclohexylphosphine ligand provides the product with retention, while an N-heterocyclic carbene ligand provides the product with inversion.

  已经开发了苄基氨基甲酸酯和新戊酸酯与芳基和杂芳基硼酸酯的立体有择偶联。根据配体的性质，反应以选择性反转或保留在亲电碳上进行。三环己基膦配体为产物提供保留，而 N-杂环卡宾配体为产物提供反转。
• Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Benzylic Pivalates with Arylboroxines: Stereospecific Formation of Diarylalkanes and Triarylmethanes
  作者：Qi Zhou、Harathi D. Srinivas、Srimoyee Dasgupta、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja312087x

  日期：2013.3.6

  We have developed a stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling of benzylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of Ni(cod)(2) as the catalyst and NaOMe as a uniquely effective base. This reaction has broad scope with respect to the arylboroxine and benzylic pivalate, enabling the synthesis of a variety of diarylalkanes and triarylmethanes in good to excellent yields and ee's.