6-Brom-2-methyl-3-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>pyridin | 118399-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Brom-2-methyl-3-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>pyridin
• 英文别名: 6-bromo-2-methyl-3-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy]-pyridine；2-methyl-6-bromo-3-(2-trimethylsilanylethoxymethoxy)-pyridine；6-Brom-2-methyl-3-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}pyridin；2-[(6-Bromo-2-methylpyridin-3-yl)oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 118399-85-2
• 化学式: C₁₂H₂₀BrNO₂Si
• 分子量: 318.286
• InChiKey: ILUQRNNPZFHAQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Brom-2-methyl-3-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>pyridin 在 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) dichloride 、 rhodium on alumina 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 5.92h， 生成 (+)-spectaline
  参考文献：
  名称：

  Hasseberg, Hans-Albrecht; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 255 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-Brom-2-methyl-3-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Hasseberg, Hans-Albrecht; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 255 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the Phenylpyridal Scaffold as a Helical Peptide Mimetic
  作者：Gregory T. Bourne、Daniel J. Kuster、Garland R. Marshall

  DOI：10.1002/chem.201000315

  日期：——

  Phenylpyridal‐ and phenyldipyridal‐based scaffolds have been designed and synthesized as novel helical peptide mimetics. The synthesis required optimisation and selective alkylation in producing 2,6‐functionalized 3‐hydroxypyridine derivatives for a convergent scheme. The pyridine analogues were coupled by a series of Suzuki/Stille types cross‐coupling reactions. A series of biaryl and ter‐aryl substituted

  基于苯基吡啶和苯基联吡啶的支架已被设计和合成为新型螺旋肽模拟物。该合成需要优化和选择性烷基化来生产 2,6-官能化 3-羟基吡啶衍生物，以实现收敛方案。吡啶类似物通过一系列 Suzuki/Stille 型交叉偶联反应进行偶联。产生了一系列联芳基和三芳基取代的杂环。该合成方法简洁且产率高，允许在所需的侧链连接点上存在较大的可变性。合成了许多化合物以显示该策略的多功能性。
• Syntheses of Ficuseptine, Juliprosine, and Juliprosopine by Biomimetic Intramolecular Chichibabin Pyridine Syntheses
  作者：Barry B. Snider、Bobbianna J. Neubert

  DOI：10.1021/ol050931l

  日期：2005.6.1

  Biomimetic intramolecular Chichibabin pyridine syntheses using two molecules of an aldehyde and 4-aminobutanal dimethyl acetal (6) proceed efficiently in AcOH at 95 degrees C to give 2,3-dihydro-1H-indolizinium salts. Reaction occurs at 25 degrees C if 1-pyrroline (5) is used instead of 6. This reaction has been used for a one-step synthesis of ficuseptine (1) and the first syntheses of juliprosine (2) and juliprosopine (17t), which is now assigned as the trans stereoisomer.
• HASSEBERG, HANS-ALBRECHT;GERLACH, HANS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 255-261
  作者：HASSEBERG, HANS-ALBRECHT、GERLACH, HANS

  DOI：——

  日期：——