(8aR)-8a-(2-iodoethyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxine | 181771-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (8aR)-8a-(2-iodoethyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxine
• CAS: 181771-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₂
• 分子量: 294.132
• InChiKey: MUBFDGULWKTORW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aR)-8a-(2-iodoethyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxine 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,3aR,7aR)-3a-Hydroxy-7a-methyl-4-[(R)-2-(4,6,7,8-tetrahydro-benzo[1,3]dioxin-8a-yl)-ethyl]-5-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck cyclization of α-sulfenyl enol triflates. Asymmetric synthesis of a pentacyclic cardenolide precursor having functionality at C-11

  摘要：

  A concise route to the core of complex cardenolides is described. The sequence features use of a sulfone to join enantioenriched A and D ring fragments and also control intramolecular aldolization to generate ring C and an intramolecular Heck cyclization of an alpha-sulfenyl enol triflate to form the steroid skeleton. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00860-0
• 作为产物：
  描述：

  4,6,7,8-tetrahydro-5H-1,3-benzodioxin-5-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxazaborolidine 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (8aR)-8a-(2-iodoethyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  A Strategy for Total Synthesis of Complex Cardenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961209r

文献信息

• Enantioselective synthesis of cardenolide precursors using an intramolecular Heck reaction
  作者：Larry E Overman、Paul V Rucker

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00859-4

  日期：1998.6

  Synthesis of a complex steroid having cis and ring fusions and hydroxyl functionality at C-5, C-14 and C-19 is described.

  描述了在C-5，C-14和C-19具有顺式和环式稠合和羟基官能团的复杂甾族化合物的合成。