6-溴-1,1,4,4,7-五甲基-1,4-二氢-萘 | 364626-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-溴-1,1,4,4,7-五甲基-1,4-二氢-萘
• 英文名称: 6-bromo-1,1,4,4,7-pentamethyl-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 6-bromo-1,1,4,4,7-pentamethylnaphthalene
• CAS: 364626-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₉Br
• 分子量: 279.22
• InChiKey: NPVIBWATZCPDIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1,1,4,4,7-五甲基-1,4-二氢-萘 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 4-[(3,5,5,8,8-pentamethyl-2-5,8-dihydronaphthyl)carbonyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 的新型类似物-萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）和 (E)-3-(3-(1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-羟基苯基）丙烯酸（CD3254）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5-6-7-8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 ) 的三种未报告类似物，也称为 bexarotene，如以及 ( E )-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-hydroxyphenyl) 丙烯酸的四种新型类似物（ CD3254)，描述并评估了它们的类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动作用。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)，尽管用1可以通过破坏其他 RXR-异二聚体受体途径引起副作用。在七个模拟的新化合物中，所有类似物在哺乳动物 2 杂种和 RXRE 介导的测定中刺激 RXR 调节的转录，根据 EC 50配置文件具有可比或提高的生物活性，并且与1相比在 CTCL

  DOI：

  10.1021/jm4008517
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3,4-dihydro-1,1,4,4,7-pentamethylnaphthalen-2(1H)-one 在 methyllithium lithium bromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-溴-1,1,4,4,7-五甲基-1,4-二氢-萘
  参考文献：
  名称：

  潜在类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 的新型类似物-萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）和 (E)-3-(3-(1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-羟基苯基）丙烯酸（CD3254）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5-6-7-8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 ) 的三种未报告类似物，也称为 bexarotene，如以及 ( E )-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-hydroxyphenyl) 丙烯酸的四种新型类似物（ CD3254)，描述并评估了它们的类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动作用。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)，尽管用1可以通过破坏其他 RXR-异二聚体受体途径引起副作用。在七个模拟的新化合物中，所有类似物在哺乳动物 2 杂种和 RXRE 介导的测定中刺激 RXR 调节的转录，根据 EC 50配置文件具有可比或提高的生物活性，并且与1相比在 CTCL

  DOI：

  10.1021/jm4008517

文献信息

• Retinoid compounds (I)
  申请人：——

  公开号：US20020082265A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The current invention provide novel retinoid compounds and methods for their synthesis, methods of treating or preventing emphysema, cancer and dermatological disorders and pharmaceutical compositions suitable for the treatment or prevention of emphysema, cancer and dermatological disorders.

  当前的发明提供了新颖的视黄醇类化合物及其合成方法，治疗或预防肺气肿、癌症和皮肤病的方法，以及适用于治疗或预防肺气肿、癌症和皮肤病的药物组合物。
• Synthesis of Novel Retinoid X Receptor-Selective Retinoids
  作者：Margaret M. Faul、Andrew M. Ratz、Kevin A. Sullivan、William G. Trankle、Leonard L. Winneroski

  DOI：10.1021/jo0103064

  日期：2001.8.1

  ketone 15 in 81% yield. Saponification of 15 and reaction with 50% aqueous NH(2)OH in AcOH afforded a 9:1 mixture of cis and trans oximes, from which the desired cis-oxime 2 was isolated in 43% yield. The core bromo-dihydronaphthalene 29 required for the synthesis of 3-5 was prepared by a Shapiro reaction. Transmetalation of 29 and reaction with Weinreb amides 30b or 36 afforded ketones 32 and 37, which

  类维生素A 1-5已被确定为有效的RXR激动剂，可用于治疗非胰岛素依赖型（II型）糖尿病（NIDDM）。已经开发了1-5的高度收敛的合成。使用AlCl（3）催化（0.03当量）甲苯与2,5-二氯-2,5-二甲基己烷的Friedel-Crafts烷基化反应以98％的产率制备用于1和2合成的核心四氢萘7 6.开发了用氯甲基烟酸酯9的硝基甲烷介导的Fridel-Crafts 7的酰化反应，以68％的产率制备酮10。将螯合剂控制的MeMgCl加入10中，然后进行脱水，以65％的收率得到烯烃11。用三甲基磺酸ox叶立德对11进行环丙烷化，然后进行皂化，完成了1的五步合成，产率为33％。FeCl（3）催化（0。05当量）用对苯二甲酸氯甲酯14对7进行Friedel-Crafts酰化，得到酮15，产率为81％。皂化15并与50％NH（2）OH在AcOH中的水溶液反应，得到顺式和反式肟的9：1混合物，从其
• Novel Therapeutic Agents for the Treatment of Cancer, Metabolic Diseases and Skin Disorders
  申请人：Sarshar Sepehr

  公开号：US20080234229A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention is directed to compounds having the structure Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and m are as defined herein. The compounds of this invention are novel therapeutic agents for the treatment of cancer, metabolic diseases and skin disorders in mammalian subjects. These compounds are also useful modulators of gene expression. They exert their activity by interfering with certain cellular signal transduction cascades. The compounds of the invention are thus also useful for regulating cell differentiation and cell cycle processes that are controlled or regulated by various hormones or cytokines. In particular, the invention relates to compounds that induce apoptosis of cancer cells and therefore may be used for the treatment or prevention of cancer, including advanced cancers and pre-cancerous cells. The invention also discloses pharmaceutical compositions and methods of treatment of disease in mammals.

  本发明涉及具有结构式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和m的定义如本文所述。本发明的化合物是哺乳动物主体中治疗癌症、代谢性疾病和皮肤疾病的新型治疗剂。这些化合物也是有用的基因表达调节剂。它们通过干扰某些细胞信号转导级联来发挥作用。因此，本发明的化合物也有助于调节由各种激素或细胞因子控制或调节的细胞分化和细胞周期过程。特别是，本发明涉及诱导癌细胞凋亡的化合物，因此可用于治疗或预防癌症，包括晚期癌症和癌前细胞。本发明还揭示了哺乳动物疾病的药物组成和治疗方法。
• Substituted dihydronaphthalene and isochroman compounds for the treatment of metabolic disorders, cancer and other diseases
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20050038098A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to novel heterocyclic compounds having the structure illustrated by Formula (I) wherein the Ar 1 radicals are substituted dihydronapthalene or isochroman radicals, the Ar 2 radicals are aryl or heteroaryl radicals; and HAr is a 2,4-thiazolidinedione, 2-thioxo-thiazolidine-4-one, 2,4-imidazolidinedione or 2-thioxo-imidazolidine-4-one radical. The compounds of Formula (I) can have biological activity for advantageously regulating carbohydrate metabolism, including serum glucose level, and lipid metabolism, and can be useful for the treatment of hyperlipidemia and/or hypercholesterolemia, and Type II diabetes. The compounds of Formula (I) can also have utility in the treatment of diseases of uncontrolled proliferation, including cancer.

  本发明涉及具有公式（I）所示结构的新型杂环化合物，其中Ar1基团是取代的二氢萘或异色满基团，Ar2基团是芳基或杂环芳基基团；HAr是2,4-噻唑烷二酮，2-硫代噻唑烷-4-酮，2,4-咪唑烷二酮或2-硫代咪唑烷-4-酮基团。公式（I）的化合物可以具有生物活性，有利于调节碳水化合物代谢，包括血清葡萄糖水平和脂质代谢，并可用于治疗高脂血症和/或高胆固醇血症以及II型糖尿病。公式（I）的化合物还可用于治疗不受控制增殖的疾病，包括癌症。
• Retinoids for the treatment of emphysema
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1935869A1

  公开（公告）日：2008-06-25

  The current invention provides novel retinoid compounds and methods for their synthesis, the use of such compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing emphysema, cancer and dermatological disorders, methods for such deseases and pharmaceutical compositions suitable for the treatment or prevention of emphysema, cancer and dermatological disorders.

  本发明提供了新型维甲酸化合物及其合成方法，利用此类化合物制备治疗或预防肺气肿、癌症和皮肤病的药物，以及治疗此类疾病的方法和适用于治疗或预防肺气肿、癌症和皮肤病的药物组合物。