6-bromo-3,4-dihydro-1,1,4,4,7-pentamethylnaphthalen-2(1H)-one | 1427690-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-bromo-3,4-dihydro-1,1,4,4,7-pentamethylnaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-1,1,4,4,7-pentamethyl-3,4-dihydro-1h-naphthalen-2-one；6-bromo-1,1,4,4,7-pentamethyl-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 1427690-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO
• 分子量: 295.219
• InChiKey: LXTSYCJVVPREQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,4-dihydro-1,1,4,4,7-pentamethylnaphthalen-2(1H)-one 在 methyllithium lithium bromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-溴-1,1,4,4,7-五甲基-1,4-二氢-萘
  参考文献：
  名称：

  潜在类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 的新型类似物-萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）和 (E)-3-(3-(1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-羟基苯基）丙烯酸（CD3254）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5-6-7-8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 ) 的三种未报告类似物，也称为 bexarotene，如以及 ( E )-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-hydroxyphenyl) 丙烯酸的四种新型类似物（ CD3254)，描述并评估了它们的类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动作用。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)，尽管用1可以通过破坏其他 RXR-异二聚体受体途径引起副作用。在七个模拟的新化合物中，所有类似物在哺乳动物 2 杂种和 RXRE 介导的测定中刺激 RXR 调节的转录，根据 EC 50配置文件具有可比或提高的生物活性，并且与1相比在 CTCL

  DOI：

  10.1021/jm4008517
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3-酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 6-bromo-3,4-dihydro-1,1,4,4,7-pentamethylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  潜在类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 的新型类似物-萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）和 (E)-3-(3-(1,2,3,4-四氢-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-羟基苯基）丙烯酸（CD3254）

  摘要：

  4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5-6-7-8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 ) 的三种未报告类似物，也称为 bexarotene，如以及 ( E )-3-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)-4-hydroxyphenyl) 丙烯酸的四种新型类似物（ CD3254)，描述并评估了它们的类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动作用。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)，尽管用1可以通过破坏其他 RXR-异二聚体受体途径引起副作用。在七个模拟的新化合物中，所有类似物在哺乳动物 2 杂种和 RXRE 介导的测定中刺激 RXR 调节的转录，根据 EC 50配置文件具有可比或提高的生物活性，并且与1相比在 CTCL

  DOI：

  10.1021/jm4008517

文献信息

• Substituted dihydronaphthalene and isochroman compounds for the treatment of metabolic disorders, cancer and other diseases
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20050038098A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to novel heterocyclic compounds having the structure illustrated by Formula (I) wherein the Ar 1 radicals are substituted dihydronapthalene or isochroman radicals, the Ar 2 radicals are aryl or heteroaryl radicals; and HAr is a 2,4-thiazolidinedione, 2-thioxo-thiazolidine-4-one, 2,4-imidazolidinedione or 2-thioxo-imidazolidine-4-one radical. The compounds of Formula (I) can have biological activity for advantageously regulating carbohydrate metabolism, including serum glucose level, and lipid metabolism, and can be useful for the treatment of hyperlipidemia and/or hypercholesterolemia, and Type II diabetes. The compounds of Formula (I) can also have utility in the treatment of diseases of uncontrolled proliferation, including cancer.

  本发明涉及具有公式（I）所示结构的新型杂环化合物，其中Ar1基团是取代的二氢萘或异色满基团，Ar2基团是芳基或杂环芳基基团；HAr是2,4-噻唑烷二酮，2-硫代噻唑烷-4-酮，2,4-咪唑烷二酮或2-硫代咪唑烷-4-酮基团。公式（I）的化合物可以具有生物活性，有利于调节碳水化合物代谢，包括血清葡萄糖水平和脂质代谢，并可用于治疗高脂血症和/或高胆固醇血症以及II型糖尿病。公式（I）的化合物还可用于治疗不受控制增殖的疾病，包括癌症。
• 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1,1,4,4-TETRAMETHYLNAPHTHALENE DERIVATIVES USEFUL AS RXR MODULATORS FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER
  申请人：Arizona Board of Regents, a Body Corporate of the State of Arizona acting for and on behalf of Arizona State University

  公开号：EP2910549A1

  公开（公告）日：2015-08-26

  The invention provides compounds of formula II: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers and Alzheimer's disease.

  本发明提供了式 II 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症和阿尔茨海默病。
• Therapeutic compounds
  申请人：Arizona Board of Regents, A Body Corporate of the State of Arizona, Acting For and On Behalf of Arizona State University

  公开号：US10391093B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention provides compounds of formulae I, II, III, and IV: and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful for treating cancers and Alzheimer's disease.

  本发明提供了式 I、II、III 和 IV 的化合物： 及其盐类，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症和阿尔茨海默病。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2013040227A3

  公开（公告）日：2013-07-25
• US20140343079A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——