5-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 1389396-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: Hmtca；5-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2H-triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1389396-26-2
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂
• 分子量: 243.225
• InChiKey: RCDUCTWFLIFUNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aqueous cadmium chloride 、 5-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由原位生成的1-甲基-2-(3H-[1-3]三唑-4-基)-1H-苯并咪唑构建的新型二维Cd(II)配位聚合物的设计、结构和发光性能

  摘要：

  摘要 一种镉 (II) 配位聚合物，即 {[Cd5(Ln)6Cl4]·2H2O}n (1, HLn = 1-methyl-2-(3H-[1-3]triazol-4-yl)-1H-苯并咪唑），已在水热条件下由原位生成的 HLn 构建而成。在类似合成条件下使用 HLn 作为反应物未能成功合成 1 表明原位反应对于化合物的组装至关重要。晶体学研究表明，1 处理层结构，其中 [Cd3(Ln)4Cl4]2 - 链由一对 Cd 离子连接。这些层在 AAA 模型中进一步堆叠以形成 3D 超分子框架，并在相邻层之间形成氢键以及 π-π 相互作用以稳定框架。TGA 表明 1 在高达约 380 °C 时具有高度的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2014.02.007
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-噻唑-4,5-二羧酸 、 N-methylbenzene-1,2-diamine dihydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以43%的产率得到5-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由原位生成的1-甲基-2-(3H-[1-3]三唑-4-基)-1H-苯并咪唑构建的新型二维Cd(II)配位聚合物的设计、结构和发光性能

  摘要：

  摘要 一种镉 (II) 配位聚合物，即 {[Cd5(Ln)6Cl4]·2H2O}n (1, HLn = 1-methyl-2-(3H-[1-3]triazol-4-yl)-1H-苯并咪唑），已在水热条件下由原位生成的 HLn 构建而成。在类似合成条件下使用 HLn 作为反应物未能成功合成 1 表明原位反应对于化合物的组装至关重要。晶体学研究表明，1 处理层结构，其中 [Cd3(Ln)4Cl4]2 - 链由一对 Cd 离子连接。这些层在 AAA 模型中进一步堆叠以形成 3D 超分子框架，并在相邻层之间形成氢键以及 π-π 相互作用以稳定框架。TGA 表明 1 在高达约 380 °C 时具有高度的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2014.02.007

文献信息

• Supramolecular Interactions Direct the Formation of Two Structural Polymorphs from One Building Unit in a One-Pot Synthesis
  作者：Ming-Yuan Zhang、Zhenxing Wang、Tao Yang、Yuexing Zhang、Xiong-Feng Ma、Yi-Chen Sun、Zhong-Wen Ouyang、Mohamedally Kurmoo、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1002/chem.201602341

  日期：2016.9.19

  isomers, a discrete dimer and a zig‐zag chain, having the same chemical composition, [Mn(Hbit)Cl2] (Hbit=1‐methyl‐2‐(1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)‐1H‐benzo[d]imidazole), were obtained solvothermally in a one‐pot synthesis. The isomers differ in a number of ways: orange blocks versus pale‐yellow needles, triclinic P versus orthorhombic Pbcn, double μ2‐Cl versus alternate single and triple μ2‐Cl, coordination number

  具有相同化学成分[Mn（Hbit）Cl 2 ]（Hbit = 1-甲基-2-（1 H -1,2,3-三唑）的超分子异构体的两个多晶型物，一个离散的二聚体和一个之字形链一锅法合成通过溶剂热法获得--4-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑）。异构体在许多方面有所不同：橙块与浅黄色针状物，三斜晶系P与斜方晶系Pbcn，双μ 2 -Cl对交替单和三μ 2-Cl，5号对6号协调位以及Hbit的反平行与平行近邻取向。每种情况下的堆积都是由超分子相互作用，H键（NH-⋅⋅⋅Cl，CH-H⋅⋅⋅Cl）和π⋅⋅⋅π重叠驱动的，计算范围为20–36 kcal mol -1。计算得出有利于二聚体的差异仅为2kcal mol -1，这主要由在短反应时间观察到的二聚体所证实。溶解的晶体的ESI-MS光谱显示相同的碎片具有相似的分布。在m / z 286.96 [Mn IV（Hbit）Cl-2H] +和323.94 [Mn
• Synthesis and characterization of a novel one-dimensional Zn(II) coordination polymer based on in situ generated 1-methyl-2-(3H-[1,2,3]triazol-4-yl)-1H-benzoimidazole
  作者：Chen-guang Sun、Kang-zhen Xu、Zheng Yin、Ji-rong Song、Ming-hua Zeng

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.05.054

  日期：2012.9

  One novel 1D chain of [Zn-2(L)3(H2O)(NO3)]center dot 2.5H(2)O}(n) (HL=1-methyl-2-(3H-[1, 2, 3]triazol-4-yl)-1H-benzoimidazole) has been hydrothermally constructed from in situ generated 1-methyl-2-(3H-[1, 2, 3] triazol-4-yl)-1H-benzoimidazole ligand at 160 degrees C. Compound 1 exhibits a 1D butterfly-like chain architecture, which is further assembled into a 3D supermolecular network by interchain hydrogen bonds. TGA studies show that compound 1 is highly thermally stable. The fluorescent property in the solid state is also explored, and the emission spectrum shows a blue shift of 62 nm compared with that of HL, which may be assigned to ligand-to-metal charge transfer. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.