5-bromo-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one | 109822-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one
• 英文别名: 5-Brom-N-(pyrid-2-yl)-pyrid-2-on；5-bromo-[1,2']bipyridyl-2-one；5-Brom-[1,2']bipyridyl-2-on；1-(2-Pyridyl)-5-bromo-1,2-dihydropyridin-2-one；5-Bromo-1-(pyridin-2-yl)pyridin-2(1H)-one；5-bromo-1-pyridin-2-ylpyridin-2-one
• CAS: 109822-11-9
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: MHNGZUMJWHZABH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-dibromo-[1,2']bipyridyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Action of Heterocyclic N-Oxides on 2-Bromopyridine. Oxidative Brominations Involving N-Oxide Hydrobromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a036
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-羟基-5-溴吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-bromo-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的有机硼试剂对吡啶酮类化合物进行位点选择性C–H烷基化和酰化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种使用市售三氟硼酸盐试剂进行吡啶定向，铑催化，位点选择性C–H烷基化和吡啶酮芳基化的方法。这种简单而通用的转化过程在相对温和的条件下以完美的位点选择性顺利进行。硼试剂中的偶联基团可以延伸至伯烷基，苄基和环烷基。此外，也可以在相似条件下获得直接的CH芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02755

文献信息

• Rh(I)‐Catalyzed Direct C6−H Arylation of 2‐Pyridones with Aryl Carboxylic Acids
  作者：Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Xin Xu、Yixiao Pan、Zexin Yu、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202100596

  日期：2021.8.13

  Rh(I)-catalyzed C6-selective C−H arylation of 2-pyridones with inexpensive, readily available, safe and structurally diverse aryl carboxylic acids with the aid of a pyridine directing group is developed. This decarbonylative arylation protocol features an easy-to-handle catalytic system, and is amenable to diversely substituted 2-pyridones and aryl carboxylic acids. It allows access to a wide range

  开发了在吡啶导向基团的帮助下，Rh(I) 催化的 C6 选择性 C-H 芳基化 2-吡啶酮与廉价、容易获得、安全且结构多样的芳基羧酸。这种脱羰芳基化方案具有易于操作的催化系统，适用于多种取代的 2-吡啶酮和芳基羧酸。它允许使用范围广泛的 C6-芳基化 2-吡啶酮，包括那些使用传统 CH 芳基化工艺难以制备的化合物。该方法可耐受各种电子中性、富电子和缺电子官能团，并以 41-91% 的产率提供产品。
• Rh(I)-Catalyzed C6-Selective Decarbonylative Alkylation of 2-Pyridones with Alkyl Carboxylic Acids and Anhydrides
  作者：Haoqiang Zhao、Xin Xu、Haiyang Yu、Bohan Li、Xingyu Xu、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01277

  日期：2020.6.5

  A Rh-catalyzed chelation-assisted C6-selective C–H activation/alkylation of 2-pyridones with readily available alkyl carboxylic acids or anhydrides is introduced. The reaction proceeds via substrate decarbonylation. This approach merges C–H functionalization with readily available anhydrides, allowing for the efficient synthesis of various C6-alkylated 2-pyridones with good functional group tolerance

  引入了Rh催化的2-吡啶酮螯合辅助的C6选择性CH活化/烷基化，以及易于获得的烷基羧酸或酸酐。反应通过底物脱羰进行。这种方法将CH官能团与易于获得的酸酐合并在一起，从而可以高效合成具有良好官能团耐受性的各种C6-烷基化的2-吡啶酮。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed C6-selective C–H thiolation of 2-pyridones using air as the oxidant
  作者：Panfeng Peng、Jiang Wang、Chunpu Li、Wei Zhu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c6ra04388g

  日期：——

  Cu(II)-catalyzed C6-selective C–H thiolation of 2-pyridones with aryl and alkyl disulfides to provide functional thioethers has been achieved.

  Cu(II)催化的2-吡啶酮的C6-选择性C-H硫化反应，使用芳基和烷基二硫化物提供功能性硫醚已经实现。
• Manganese(I)‐Catalyzed Site‐Selective C6‐Alkenylation of 2‐Pyridones Using Alkynes via C−H Activation
  作者：Shanhong Wan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haiyang Yu、Jiajie Li、Yixiao Pan、Xin Zhang、Lijin Xu、Rui Cao

  DOI：10.1002/adsc.202100056

  日期：2021.5.18

  A Mn(I)-catalyzed chelation-assisted direct C6−H alkenylation of 2-pyridones with both terminal and internal alkynes in a highly regio- and stereo-selective manner has been developed. The catalytic system consisting of Mn(CO)5Br catalyst and KOAc additive allows 1-(2-pyridyl)-2-pyridones to undergo alkenylation with various terminal alkynes in methyl tert-butyl ether (MTBE) to furnish the C6-alkenylated

  已经开发了具有高度区域和立体选择性的2-吡啶酮的Mn（I）催化的螯合辅助直接C6-H烯基化反应，同时具有末端炔烃和内部炔烃。由Mn（CO）5 Br催化剂和KOAc添加剂组成的催化体系可使1-（2-吡啶基）-2-吡啶酮与甲基叔丁基醚（MTBE）中的各种末端炔烃进行烯基化反应，以提供C6-烯基化2 -吡啶酮产物的收率高，并且在催化剂和添加剂负载增加的情况下，CH 2 Cl 2中发生与内部炔烃的烯基化反应。机理研究表明，五元有机锰参与了催化循环的关键中间体。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed C6-selective C–H alkenylation and polyenylation of 2-pyridones with alkenyl and conjugated polyenyl carboxylic acids
  作者：Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Bohan Li、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c9sc03672e

  日期：——

  and is tolerant of a broad range of functional groups. A wide scope of alkenyl carboxylic acids, including challenging conjugated polyene carboxylic acids, are amenable to this transformation and no addition of external oxidant is required. Mechanistic studies revealed that (1) Boc2O acts as the activator for the in situ transformation of the carboxylic acids into anhydrides before oxidative addition

  已经开发了一种通用的 Rh(i) 催化的 C6 选择性脱羰基 CH 烯基化 2-吡啶酮，其具有现成的、廉价的烯基羧酸。这种定向的脱氢交叉偶联反应提供了 6-烯基化的 2-吡啶酮，否则使用传统的 CH 官能化方案难以获得。该反应以高效率发生并且对广泛的官能团具有耐受性。范围广泛的烯基羧酸，包括具有挑战性的共轭多烯羧酸，都适用于这种转变，并且不需要添加外部氧化剂。机理研究表明，（1）Boc2O 在 Rh 催化剂氧化加成之前作为羧酸原位转化为酸酐的活化剂，