N-(4-methoxyphenyl)acetimidamide | 14277-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)acetimidamide
• 英文别名: N'-(4-Methoxy-phenyl)-acetamidin；N'-(4-methoxyphenyl)ethanimidamide
• CAS: 14277-02-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: NRXRTIIMUZLBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)acetimidamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-(4-chlorobenzyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的 N-芳基脒与碘叶立德的发散 C−H 官能化：获得咔唑啉酮和两性离子盐

  摘要：

  我们描述了铑 (III) 催化的N-芳基脒与碘叶立德的发散 C-H 键功能化。在不同的反应条件下，通过分子间环化和分子内质子转移，可以不同地构建咔唑啉酮和两性离子盐。该协议操作简单，可以容忍各种功能组。药物分子的高效后修饰证明了其实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201390
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 乙腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的酰胺基和蒽基的CH活化级联反应实际合成苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。

  摘要：

  我们报告新颖和实用的一锅Rh（III）催化的战略，从容易获得的亚酰胺和邻氨基苯甲酸构造苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。该级联反应是通过在不添加任何添加剂的离子液体中通过CH胺化-环化-环化过程进行的，并且操作简单，产率中等至高，并且具有广泛的底物范围特征，将为构建具有生物活性的稠合苯并咪唑提供参考。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04256

文献信息

• Unaromatized Tetrahydrobenzimidazole Synthesis from <i>p</i> -Benzoquinone and <i>N</i> -Arylamidines and their Cytotoxic Potential
  作者：Minh Quan Tran、Thanh Binh Nguyen、Wamtinga Richard Sawadogo、Ludmila Ermolenko、Sungmi Song、Pascal Retailleau、Marc Diederich、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1002/ejoc.201801077

  日期：2018.11.15

  New tetrahydrobenzimidazoles were synthesized using a simple method from p‐benzoquinone and N‐arylamidines, and their cytotoxic potential was evaluated. Among them, three are cytotoxic in the µm range.

  用简单的方法由对苯醌和N芳基lam胺合成了新的四氢苯并咪唑，并评估了它们的细胞毒性潜力。其中，三种在µm范围内具有细胞毒性。
• Synthesis of indoles and quinazolines <i>via</i> additive-controlled selective C–H activation/annulation of <i>N</i>-arylamidines and sulfoxonium ylides
  作者：Ruizhi Lai、Xiaohua Wu、Songyang Lv、Chen Zhang、Maoyao He、Yuncan Chen、Qiantao Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc01146c

  日期：——

  Selective synthesis of indoles and quinazolines was achieved through a precise control of C–H activation/annulation by changing additives.

  通过改变添加剂，通过精确控制C-H活化/环化实现了对吲哚和喹唑啉的选择性合成。
• Reactivity-Controlled Regioselectivity: A Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.200901056

  日期：2010.2

  combination of N 1 /N 2 chemoselectivity on the amidine and reactivity-controlled X 1 /X 2 chemoselectivity on the 1,2-dihaloarene. This reaction proves to be fairly general for the regiospecific synthesis of 1,2-substituted benzimidazoles.

  我们在 1,2-分化二卤代芳烃和 N-取代脒之间的串联胺化反应中展示了卓越的区域选择性。这种CuI催化反应的区域化学结果是通过脒的N 1 /N 2 化学选择性和1,2-二卤代芳烃的反应性控制的X 1 /X 2 化学选择性的组合实现的。该反应证明对于 1,2-取代苯并咪唑的区域特异性合成是相当普遍的。
• Heterocyclic Compounds Useful for Kinase Inhibition
  申请人：Amitech Therapeutic Solutions, Inc.

  公开号：US20150158828A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Provided herein are compounds useful for kinase inhibition.

  在此提供了一些用于抑制激酶的化合物。
• Synthesis and Physical Properties of Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs) Comprising Imidazolium Cations Blocked with Methyl‐, Propyl‐ and Phenyl‐Groups at the C2 Position
  作者：Harry Biller、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.202202795

  日期：2023.2

  Blocking the C2 position of imidazolium-based tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) with methyl, propyl and phenyl groups has a strong influence on their physicochemical properties like viscosity and conductivity. Especially the electrochemical window can be enlarged. Electron-donating and -withdrawing substituents on the aryl ring could further change the electron density which has also been analyzed

  用甲基、丙基和苯基封闭基于咪唑鎓的可调谐芳基烷基离子液体 (TAAIL) 的 C2 位置对其物理化学性质（如粘度和电导率）有很大影响。特别是可以扩大电化学窗口。芳环上的给电子和吸电子取代基可以进一步改变电子密度，这也已通过量子化学 DFT 计算进行了分析。