(R)-5-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,2-difluoro-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester | 150283-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-5-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,2-difluoro-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 150283-03-7
• 化学式: C₃₉H₆₈F₂O₅Si₂
• 分子量: 711.134
• InChiKey: KHDBBDNCNHXXHL-BKNXSIBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,2-difluoro-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.6h， 生成 24F2-1,25(OH)2-D3
  参考文献：
  名称：

  An Alternative and Efficient Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  本文介绍了标题化合物 2 的另一种合成方法，它是 1α，25-二羟基维生素 D3 (1) 的强效类似物。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]雄甾-5-烯 (8)开始，经过 10 个步骤，以 3.8% 的总收率获得了 2。这种方法得到的化合物 2 的收率远远高于之前报道的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1120
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-23,24-bisnorchol-5-en-22-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.78h， 生成 (R)-5-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,2-difluoro-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Alternative and Efficient Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  本文介绍了标题化合物 2 的另一种合成方法，它是 1α，25-二羟基维生素 D3 (1) 的强效类似物。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]雄甾-5-烯 (8)开始，经过 10 个步骤，以 3.8% 的总收率获得了 2。这种方法得到的化合物 2 的收率远远高于之前报道的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1120