N-{4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynylphenyl}diphenylamine | 1607819-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-{4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynylphenyl}diphenylamine
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 1607819-42-0
• 化学式: C₃₂H₃₀BNO₂
• 分子量: 471.407
• InChiKey: HBWBWTRYHCUBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二辛基-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 、 N-{4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynylphenyl}diphenylamine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-(5-(4-((4-(diphenylamino)phenyl)ethynyl)phenyl)thiophen-2-yl)-2,5-dioctyl-6-(thiophen-2-yl)-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  High performance asymmetrical push–pull small molecules end-capped with cyanophenyl for solution-processed solar cells

  摘要：

  这本小说中，具有氰苯末端的不对称推-拉小分子TPATDPPCN展示出令人印象深刻的5.94%的光电转换效率。

  DOI：

  10.1039/c4cc04020a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基三苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-{4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynylphenyl}diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  High performance asymmetrical push–pull small molecules end-capped with cyanophenyl for solution-processed solar cells

  摘要：

  这本小说中，具有氰苯末端的不对称推-拉小分子TPATDPPCN展示出令人印象深刻的5.94%的光电转换效率。

  DOI：

  10.1039/c4cc04020a

文献信息

• Linkage effects of linear D–π–A–π–D type diketopyrrolopyrrole-triphenylamine based solution-processable organic small molecule photovoltaic materials
  作者：Changyan Ji、Lunxiang Yin、Lihui Wang、Tao Jia、Shixiang Meng、Yingji Sun、Yanqin Li

  DOI：10.1039/c3tc32214a

  日期：——

  Four novel D–π–A–π–D-type small molecules (SMs) were synthesized and their π-linkage effects were investigated. Among them, SM2 with vinylene as the π-linkage exhibited better molecular coplanarity, reaching a relatively higher power conversion efficiency (PCE) of 3.76%. SM3 and SM4 with acetylene and acrylonitrile as π-linkages exhibited relatively higher open-circuit voltages (VOC) of 0.93 V and 0.90 V, respectively, owing to their deep-lying HOMO levels. These results gave an important guide for developing new materials in solution-processed small molecule solar cells.

  研究人员合成了四种新型 DâÏâAâÏâD 型小分子（SMs），并研究了它们的Ï-连接效应。其中，以乙烯为Ï-连接键的 SM2 表现出更好的分子共面性，功率转换效率（PCE）相对较高，达到 3.76%。以乙炔和丙烯腈为Ï-连接的 SM3 和 SM4 由于具有深层 HOMO 水平，开路电压（VOC）相对较高，分别为 0.93 V 和 0.90 V。这些结果为开发溶液法小分子太阳能电池新材料提供了重要指导。