2-N,N-dibutylaminobenzaldehyde | 112561-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N,N-dibutylaminobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(Dibutylamino)benzaldehyde
• CAS: 112561-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• mdl: MFCD11195357
• 分子量: 233.354
• InChiKey: DGCCKLWKESVBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N,N-dibutylaminobenzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(dibutylamino)phenyl]-N-methyl-1,3-thiazolidine-3-carbothioamide;sulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。I.2-苯基噻唑烷-3-硫代羧酰胺。

  摘要：

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1953
• 作为产物：
  描述：

  [2-(Diethylamino)phenyl]methanol 在 barium permanganate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-N,N-dibutylaminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。I.2-苯基噻唑烷-3-硫代羧酰胺。

  摘要：

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1953

文献信息

• Investigation of the [1,5]-hydride shift as a route to nitro-Mannich cyclisations
  作者：James C. Anderson、Chia-Hao Chang、Mérina K. Corpinot、Michael Nunn、Oliver J. Ware

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130663

  日期：2019.11

  Conditions were found for the [1,5]-hydride shift nitro-Mannich reaction that led to the synthesis of 2,3-disubstituted tetrahydroquinolines. Two simple cyclic amine substrates gave diastereomerically pure rearranged products in 65 and 90% yields by refluxing in HFIP. A more general procedure used Gd(OTf)3 as a catalyst and successfully rearranged other cyclic and acyclic amines in 42–84% yield with

  发现了[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应的条件，该条件导致了2,3-二取代的四氢喹啉的合成。通过在HFIP中回流，两种简单的环状胺底物可分别以65％和90％的收率得到非对映体纯的重排产物。一种更通用的方法是使用Gd（OTf）3作为催化剂，并以42：84％的产率成功重排其他环状和无环胺，非对映体比例为75:25至> 95：5，有利于抗非对映异构体（9个实例） 。含硫杂环的两个实例给出的产率较低，分别为9％和25％。吸电子取代基显示出对反应成功具有有害作用。结果表明，[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应相对于中间体亚胺离子的稳定性有局限性。
• Development of TsDPEN based imine-containing ligands for the copper-catalysed asymmetric Kinugasa reaction
  作者：Chuanlong Xu、Yuchen Yang、Yue Wu、Feilong He、Huakang He、Ping Deng、Hui Zhou

  DOI：10.1039/d0ra03276j

  日期：——

  A novel class of chiral N,N,N imine-containing ligands derived from TsDPEN (N-(p-tosyl)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine) has been developed and applied to the copper-catalyzed asymmetric Kinugasa reaction. The copper(II) salt proved to be an efficient catalyst precursor, and it provides an efficient way to synthesize enantioenriched cis-β-lactam. The pathway is air-tolerant and easily manipulated

  开发了一类新型的手性N , N , N亚胺配体，衍生自 TsDPEN ( N -( p -tosyl)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine) 并应用于铜催化的不对称衣笠反应。铜( II )盐被证明是一种高效的催化剂前体，它为合成富含对映体的顺式-β-内酰胺提供了一种有效的途径。该途径耐空气且易于操作，配体易于合成。提出了一个工作模型，其中立体控制步骤是乙烯酮和亚胺之间的 [2 + 2] 环加成，以解释观察到的立体选择性。
• Colorant compounds, intermediates, and compositions
  申请人：Connor M. Daniel

  公开号：US20060223993A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Colorants are disclosed that exhibit high color strength, bright shades, and high thermal stability. Such compounds have found application as colorants for polyethylene terephthalate (“PET”). Potential end uses include disperse dyes, non-warping pigments, decolorizable colorants, and the like. Compounds and methods for synthesis include benzodifuranone related compounds, benzene centered lactones, benzene centered lactams; benzene-centered thiolactones; naphthalene-centered lactones; naphthalene-centered lactams; naphthalene-centered thiolactones; anthraquinone-centered lactones; anthraquinone-centered lactams; anthraquinone-centered thiolactones; anthracene-centered lactones; anthracene-centered lactams; anthracene-centered thiolactones; hetero-aromatic-centered lactones; hetero-aromatic centered lactams and hetero-aromatic centered thiolactone compounds, and the like. Furthermore, resins such as PET or other polymeric resins containing the compounds are disclosed.

  揭示了具有高色彩强度、明亮色调和高热稳定性的着色剂。这些化合物已被应用作聚对苯二甲酸乙二醇酯（“PET”）的着色剂。潜在的最终用途包括分散染料、不变形颜料、可褪色的着色剂等。合成的化合物和方法包括苯二呋喃酮相关化合物、苯中心内酯、苯中心内酰胺；苯中心巯内酯；萘中心内酯；萘中心内酰胺；萘中心巯内酯；蒽醌中心内酯；蒽醌中心内酰胺；蒽醌中心巯内酯；蒽中心内酯；蒽中心内酰胺；蒽中心巯内酯；杂芳环中心内酯；杂芳环中心内酰胺和杂芳环中心巯内酯化合物等。此外，还揭示了含有这些化合物的PET或其他聚合物树脂。
• Optisches Bauelement auf Basis von Langmuir-Blodgett-Schichten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0596325A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  Ein optisches Bauelement (100), enthält ein für elektromagnetische Strahlung durchlässiges polymeres Medium mit einer Suszeptibilität zweiter Ordnung von mindenstens 10-9 elektrostatischen Einheiten, wobei dieses polymere Medium Verbindungen mit polar ausgerichteten, nichtzentrosymmetrischen molekularen Dipolen enthält, die als Strukturelement, einen Elektronenakzeptor aufweisen, der über ein konjugiertes n-Elektronen-system an einen Elektrodendonor gebunden ist, wodurch eine Oszillation des molaren Dipols zwischen einem Grundzustand mit einem ersten Dipolmoment und einem elektronisch angeregten Zustand mit einem zweiten, vom ersten verschiedenen Dipolmoment, möglich ist, und ist dadurch gekennzeichnet, daß das polymere Medium alternierend aus mindestens je einem Langmuir-Blodgett-Film mindestens zweier unterschiedlicher, nicht ionischer, nichtlineare optische Eigenschaften aufweisender Polymere besteht (103). Das erfindungsgemäße optische Bauelement zeigt neben einer hohen mechanischen und chemischen Stabilität ausgezeichnete nichtlineare optische Eigenschaften, z.B. Frequenzverdopplung.

  一种光学设备（100），包括对电磁辐射透明的聚合物介质，其二阶电感至少为 10-9 个静电单位，所述聚合物介质包括具有极性排列的非中心对称分子偶极子的化合物，其结构元素为通过共轭 n 电子系统与电极供体结合的电子受体、摩尔偶极有可能在具有第一偶极矩的基态和具有不同于第一偶极矩的第二偶极矩的电子激发态之间发生振荡，其特征在于聚合物介质由至少两种不同的、具有非线性光学特性的非离子聚合物交替组成至少一种朗缪尔-布洛杰特薄膜（103）。 除了机械和化学稳定性高之外，本发明的光学元件还具有出色的非线性光学特性，例如频率倍增。
• Voltage sensitive dyes
  申请人：Akita Innovations LLC

  公开号：US11332484B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  Voltage sensitive dyes comprising boron and related compositions and methods are provided. In some embodiments, a voltage sensitive dye comprises an electron acceptor comprising boron. The electron acceptor may be attached (e.g., covalently) to at least one electron donating group and at least one polar group. For instance, the electron acceptor may comprise optionally substituted boron dipyrromethene (e.g., optionally substituted 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene). The point of attachment and chemical nature of the electron donating group(s) and polar group(s) may be selected to impart beneficial properties to the voltage sensitive dye. For instance, the voltage sensitive dye may have an extended difference in the dipole moment between the ground and electronic states due at least in part to the position of the electron donating group(s). The voltage sensitive dyes, described herein, may have high specificity, high signal to noise ratio, fast responsivity, high voltage sensitivity, high photostability, and/or high brightness.

  本文提供了包含硼的电压敏感染料以及相关的组合物和方法。在某些实施方案中，电压敏感染料包含由硼组成的电子受体。电子受体可与至少一个电子捐赠基团和至少一个极性基团连接（例如共价连接）。例如，电子受体可包括任选取代的硼二吡咯并烯（如任选取代的 4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚）。可选择电子捐赠基团和极性基团的附着点和化学性质，以赋予电压敏感染料有益的特性。例如，电压敏感染料在基态和电子态之间的偶极矩差可以扩大，这至少部分归因于电子捐赠基团的位置。本文所述的电压敏感染料可具有高特异性、高信噪比、快速响应性、高电压敏感性、高光稳定性和/或高亮度。