5,5,10,10,15,15-hexahexyl-2,7,12-triiodotruxene | 672314-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5,5,10,10,15,15-hexahexyl-2,7,12-triiodotruxene
• 英文别名: 5,5',10,10',15,15'-hexahexyl-2,7,12-triiodo-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene；9,9,18,18,27,27-Hexahexyl-6,15,24-triiodoheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12(17),13,15,19,21(26),22,24-dodecaene
• CAS: 672314-71-5
• 化学式: C₆₃H₈₇I₃
• 分子量: 1225.1
• InChiKey: OEWWPHMTEXFQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,10,10,15,15-hexahexyl-2,7,12-triiodotruxene 、 4-乙炔基三苯胺 在 三苯胂 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C 3-对称的星形供体-受体戊二烯：合成以及光物理，电化学和计算研究†

  摘要：

  这个手稿报告的设计和合成Ç 3 -对称星形供体和受体取代truxenes 6，7，10和11用Pd催化的Sonogashira交叉偶联和[2 + 2]环加成-retroelectrocyclization反应。他们的光物理，电化学和计算研究得到了探索，这些研究表明了强的供体-受体相互作用以及对HOMO-LUMO间隙的有效调节。计算研究表明，与丁烯6和7相比，TCNE和TCNQ取代的丁烯10和11显示出较低的HOMO-LUMO间隙。。使用计算方法研究了[2 + 2]环加成-逆电环化的反应路径，这表明供体取代的丁烯7对环加成-逆电环化反应是有利的，而受体取代的戊二烯6则不利。

  DOI：

  10.1039/c7nj03934d
• 作为产物：
  描述：

  5,5,10,10,15,15-hexahexyltruxene 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到5,5,10,10,15,15-hexahexyl-2,7,12-triiodotruxene
  参考文献：
  名称：

  C 3-对称的星形供体-受体戊二烯：合成以及光物理，电化学和计算研究†

  摘要：

  这个手稿报告的设计和合成Ç 3 -对称星形供体和受体取代truxenes 6，7，10和11用Pd催化的Sonogashira交叉偶联和[2 + 2]环加成-retroelectrocyclization反应。他们的光物理，电化学和计算研究得到了探索，这些研究表明了强的供体-受体相互作用以及对HOMO-LUMO间隙的有效调节。计算研究表明，与丁烯6和7相比，TCNE和TCNQ取代的丁烯10和11显示出较低的HOMO-LUMO间隙。。使用计算方法研究了[2 + 2]环加成-逆电环化的反应路径，这表明供体取代的丁烯7对环加成-逆电环化反应是有利的，而受体取代的戊二烯6则不利。

  DOI：

  10.1039/c7nj03934d

文献信息

• Star-shaped oligo(fluorene ethynylene)-functionalized truxene derivatives: synthesis, characterization, and their size effects
  作者：Si-Chun Yuan、Qingjiang Sun、Ting Lei、Bin Du、Yong-Fang Li、Jian Pei

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.047

  日期：2009.5

  A series of monodisperse, well-defined, star-shaped truxene derivatives bearing oligo(fluorene ethynylene) (OFE) branches were constructed through a convergent synthetic strategy. The radius of the largest molecule TOFE4 was up to about 4.5 nm. Linear OFE branches with different length were first constructed in high yields alternately using the Sonogashira cross-coupling and propargyl alcohol deprotection

  通过收敛的合成策略，构建了一系列带有低聚（芴乙炔）（OFE）支链的单分散，定义明确的星形戊二烯衍生物。最大分子TOFE4的半径高达约4.5 nm。首先使用Sonogashira交叉偶联和炔丙醇脱保护反应交替交替高产率地构建具有不同长度的线性OFE支链。对它们在溶液和薄膜中的光物理性质的详细研究表明，这些星形分子对它们独特的光致发光和电致发光行为表现出明显的尺寸效应。此外，通过使用这些星形分子作为活性材料制造双层有机发光二极管获得了良好的性能。
• Star-Shaped and Linear Nanosized Molecules Functionalized with Hexa-<i>p</i><i>eri</i>-hexabenzocoronene:  Synthesis and Optical Properties
  作者：Xiao-Yu Cao、Hong Zi、Wei Zhang、Hua Lu、Jian Pei

  DOI：10.1021/jo0480139

  日期：2005.4.1

  compounds are performed by a combination of MALDI-TOF mass spectrometry, UV−vis, and fluorescence spectrometry. The electronic and photophysical properties are studied by orthogonal comparisons of the absorption and fluorescence spectra in THF solutions, which not only give insight into the interactions among aromatic submoieties in each molecule and the effects of meta-conjugation and para-conjugation

  已经开发出一种有望建立具有不同分子拓扑结构的新的星形和线性多环芳烃（PAHs）家族的合成策略。碘化物衍生物2a - e与Pd（0）催化的苯乙炔之间的Sonogashira反应以高收率提供3a - e。FeCl 3氧化后，3a - e和四苯基环菲二烯之间的狄尔斯-阿尔德和脱羰反应产生星形和线性的PAH 5a - e包含一个五元环。所有新化合物的结构分析和光学性质都是结合MALDI-TOF质谱，UV-vis和荧光光谱进行的。通过正交比较THF溶液中的吸收光谱和荧光光谱，研究了电子和光物理性质，这不仅使您深入了解了每个分子中芳族亚基之间的相互作用以及元共轭和对共轭对电子离域的影响，而且还表明从低聚苯乙炔3a - e到低聚苯撑树枝状大分子4a - e和PAHs 5a - e的有效共轭长度变化。星形图5c显示在激发态最高聚合与其它四个六相比围-hexabenzocoronene（HBC）衍生物。
• Strong Ground‐ and Excited‐State Charge Transfer in <i> C ₃ </i> ‐Symmetric Truxene‐Derived Phenothiazine‐Tetracyanobutadine and Expanded Conjugates
  作者：Rekha Sharma、Michael B. Thomas、Rajneesh Misra、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/anie.201814388

  日期：2019.3.22

  ground‐state interactions between phenothiazine and the electron‐accepting groups results in charge‐transfer states, while subsequent ultrafast charge separation yields electron transfer products. This is unprecedented not only in phenothiazine chemistry but also in tetracyanobutadiene‐ and dicyanoquinodimethane‐derived donor–acceptor conjugates. Additionally, by manipulating spectroelectrochemical data

  使C 3对称的星形吩噻嗪取代的丁烯1与电子受体四氰基乙烯（TCNE）和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）反应。环加成-逆电环化反应生成共轭物2和3。2和3的光谱，电化学和光物理研究的组合揭示了三键的功能化对它们的基态和激发态相互作用有显着影响。具体而言，吩噻嗪与电子接受基团之间存在很强的基态相互作用会导致电荷转移，而随后的超快电荷分离会产生电子转移产物。这不仅在吩噻嗪化学中而且在四氰基丁二烯和二氰基喹二甲烷衍生的供体-受体结合物中都是前所未有的。另外，通过操纵光谱电化学数据，首次分离了电荷分离的物质的光谱，并显示出在解释相当复杂的瞬态光谱方面非常有用。
• Novel Blue-Light-Emitting Truxene-Containing Hyperbranched and Zigzag Type Copolymers:  Synthesis, Optical Properties, and Investigation of Thermal Spectral Stability
  作者：Xiao-Yu Cao、Xing-Hua Zhou、Hong Zi、Jian Pei

  DOI：10.1021/ma048676s

  日期：2004.11.1

  360 nm, and the PL spectra show a maximum at about 390 nm with a shoulder at 412 nm. The introducing of the truxene moiety into polyfluorene and the hyperbranched and zigzag type molecular structures significantly reduce aggregation formation and enhance the thermal spectral stability of the desired polymers. They exhibit good solubility in common organic solvents as well as facile film forming properties

  通过Pd（0）催化的Suzuki聚合反应制备了两种含有10,15-二氢-5H-二茚并[1,2- α ; 1'，2'- c ]芴（truxene）部分的新型交替聚芴共聚物。所需聚合物的结构和纯度完全由1 H和13表征C NMR，UV-vis和光致发光光谱，凝胶渗透色谱，元素分析和TGA / DSC。溶液和薄膜中所有聚合物的吸收光谱和PL光谱均表现出相似的行为。例如，在溶液中，吸收光谱在约360 nm处达到峰值，而PL光谱在约390 nm处显示最大值，而肩部在412 nm处。将戊二烯部分引入聚芴以及超支链和之字形分子结构可显着减少聚集的形成并增强所需聚合物的热光谱稳定性。它们在常见的有机溶剂中显示出良好的溶解性，并具有容易的成膜性。在紫外线激发下，在溶液和固态下均观察到亮蓝色发射。
• Pure Blue-Light-Emitting Materials: Hyperbranched Ladder-Type Poly(<i>p</i>-phenylene)s Containing Truxene Units
  作者：Yonggang Wu、Xiaohui Hao、Junling Wu、Jia Jin、Xinwu Ba

  DOI：10.1021/ma9024448

  日期：2010.1.26

  A series of novel hyperbranched ladder-type poly(p-phenylene)s containing truxene units have been prepared through the Pd(0)-catalyzed Suzuki polymerization with an “A2 + B3” or “A2 + B2+ B3” approach. The polymers with different linear length show pure blue light emission from 417 to 465 nm. All the ladder-type polymers exhibit well-resolved absorption and emission spectra and small Stokes shifts

  一系列新颖的超支化梯型聚（p亚苯基）■含有truxene单元已通过的Pd（0）催化的制备聚合铃木用“A 2 + B 3 ”或“A 2 + B 2 + B 3 “ 方法。具有不同线性长度的聚合物显示出从417nm至465nm的纯蓝光发射。所有梯形聚合物均表现出良好的吸收和发射光谱解析度，溶液和薄膜中的斯托克斯位移均较小，这是全梯形聚（p-亚苯基）s。三维结构使材料可溶于常见的有机溶剂中并能够形成优质的非晶膜，从而导致聚合物发光二极管（PLED）具有更高的稳定性和效率。