Tos-ΔAbu(N-Boc)-OMe | 219851-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tos-ΔAbu(N-Boc)-OMe
• 英文别名: methyl (Z)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 219851-92-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆S
• 分子量: 369.439
• InChiKey: HOGVFXAIBPIWMX-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tos-ΔAbu(N-Boc)-OMe 在 四乙基氯化铵 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)2-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives

  摘要：

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。

  DOI：

  10.1039/a904730a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Tos-ΔAbu(N-Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives

  摘要：

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。

  DOI：

  10.1039/a904730a

文献信息

• Michael addition of thiols, carbon nucleophiles and amines to dehydroamino acid and dehydropeptide derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data for compounds 1–15. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b106487h/
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento

  DOI：10.1039/b106487h

  日期：2001.11.29

  Michael additions of nitrogen heterocycles, thiols, carbon nucleophiles and amines to dehydroalanine derivatives, including a glycyldehydroalanine peptide, are performed in fair to good yields. Didehydroaminobutyric acid derivatives react only with the stronger nucleophiles but in considerably lower yields and often no reaction is observed with the corresponding didehydrophenylalanine derivatives. When a tosyl group is bonded to the nitrogen atom of the dehydroamino acid, in some cases the addition product undergoes elimination of this group and yields the corresponding β-substituted derivative of the α,β-didehydroamino acid. Addition of some β-dicarbonyl compounds leads to formation of products to which the structure of α,α-disubstituted cyclic amino acid derivatives is assigned.

  氮杂环、硫醇、碳亲核体和胺与脱氨基丙酸衍生物（包括甘氨酸脱氨基丙酸肽）进行的迈克尔加成反应，产率较好，达到中等到良好水平。二脱氨基丁酸衍生物仅与强亲核体反应，但产率明显较低，且通常在相应的二脱氨基苯丙氨酸衍生物中未观察到反应。当托烯基（tosyl）基团连接在脱氨基酸的氮原子上时，在某些情况下，添加产物会发生该基团的消除，生成相应的α,β-二脱氨基酸的β-取代衍生物。一些β,β-二酮化合物的添加导致形成的产品被赋予α,α-二取代环状氨基酸衍生物的结构。
• Efficient synthesis of dehydroamino acid derivatives
  作者：Paula M.T. Ferreira、Hernâni L.S. Maia、Luís S. Monteiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02164-9

  日期：1998.12

  By using a DMAP catalysed reaction of β-hydroxyamino acid derivatives with tert-butylpyrocarbonate, the corresponding dehydroamino acid derivatives were obtained in high yields.

  通过使用DMAP催化β-羟基氨基酸衍生物与焦碳酸叔丁酯的反应，可以高收率获得相应的脱氢氨基酸衍生物。
• Synthesis of non-proteinogenic amino acids from N-(4-toluenesulfonyl)dehydroamino acid derivatives
  作者：Paula M.T. Ferreira、Hernâni L.S. Maia、Luı́s S. Monteiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00811-0

  日期：2002.6

  By treating N-(4-toluenesulfonyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-dehydroamino acid derivatives with different reactants under different conditions, a variety of new amino acids are obtained, viz. (i) alpha-alcoxy-alpha-amino acids, (ii) alpha,alpha-diamino acids and (iii) novel beta-substituted dehydroamino acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento

  DOI：10.1039/a904730a

  日期：——

  By using a 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalysed reaction of β-hydroxyamino acid derivatives with tert- butyl pyrocarbonate [(Boc)2O], dehydroamino acid derivatives are obtained in high yields. The same methodology applied to dipeptides with a β-hydroxyamino acid residue gives the corresponding dipeptides with a dehydroamino acid residue.

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。