(1SR,2SR,8aRS)-2-bromooctahydro-1-indolizinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1SR,2SR,8aRS)-2-bromooctahydro-1-indolizinol
• 英文别名: (1SR,2SR,8aSR)-2.bromooctahydro-1-indolizinol；(1S,2S,8aR)-2-bromo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-ol
• 化学式: C₈H₁₄BrNO
• 分子量: 220.109
• InChiKey: ABEULOQCCSLQDK-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR,8aRS)-2-bromooctahydro-1-indolizinol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (1aRS,7aRS,7bSR)-octahydrooxireno[2,3-a]indolizine
  参考文献：
  名称：

  由1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇合成1,2-二羟基吲哚并核苷

  摘要：

  通过将市售的吡啶甲醛进行乙烯基化而获得的1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇，是合成吲哚并立定骨架的良好起始原料。尤其是，涉及溴化，还原和亲核取代（通过消除和添加）的简单过程可以使原料轻松地以约27％的总产率转化为（±）-龙胆草碱。

  DOI：

  10.1021/jo201830b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇 在 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1SR,2SR,8aRS)-2-bromooctahydro-1-indolizinol
  参考文献：
  名称：

  由1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇合成1,2-二羟基吲哚并核苷

  摘要：

  通过将市售的吡啶甲醛进行乙烯基化而获得的1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇，是合成吲哚并立定骨架的良好起始原料。尤其是，涉及溴化，还原和亲核取代（通过消除和添加）的简单过程可以使原料轻松地以约27％的总产率转化为（±）-龙胆草碱。

  DOI：

  10.1021/jo201830b

文献信息

• Synthesis of 1,2-Dihydroxyindolizidines from 1-(2-Pyridyl)-2-propen-1-ol
  作者：Donatella Giomi、Renzo Alfini、Alessandra Micoli、Elisa Calamai、Cristina Faggi、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo201830b

  日期：2011.11.18

  1-(2-Pyridyl)-2-propen-1-ol, obtained by vinylation of commercially available picolinaldehyde, resulted a good starting material for the synthesis of the indolizidine skeleton. In particular, a simple process involving bromination, reduction, and nucleophilic substitution (via elimination and addition) allowed an easy conversion of the starting material into (±)-lentiginosine in ∼27% overall yield

  通过将市售的吡啶甲醛进行乙烯基化而获得的1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇，是合成吲哚并立定骨架的良好起始原料。尤其是，涉及溴化，还原和亲核取代（通过消除和添加）的简单过程可以使原料轻松地以约27％的总产率转化为（±）-龙胆草碱。