1-(3-O-levulinyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-2-pyrimidinone | 1363821-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-O-levulinyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-2-pyrimidinone
• CAS: 1363821-33-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: SMVGBHLIIPDATC-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-O-levulinyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-2-pyrimidinone 在 吡啶 、 四氮唑 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含（6–4）个光产物的DNA的碱降解机理†

  摘要：

  （6–4）光产物是紫外线在DNA中产生的主要受损碱基之一。已知该损伤是碱不稳定的，当用热碱处理紫外线照射的DNA时，在其部位会发生链断裂。我们已经分析了通过碱处理得到的产品。二磷酸核苷通过HPLC，NMR光谱和质谱分析，含有（6–4）个光产物。我们先前发现5'组分的N3-C4键通过弱碱处理而水解，并且本研究表明以下反应是3'组分上糖苷键的水解。即使不存在3'侧翼核苷酸，该成分的糖部分也会丢失。对于二聚体和三聚体，还观察到糖苷键水解。5-甲基-2-嘧啶酮，它被用作（6–4）光产物的3'成分的类似物，并阐明了其机理。最后，对四聚物d（GT（6–4）TC）进行碱处理，得到了2'-脱氧胞苷5'-单磷酸酯， 尽管 2'-脱氧鸟苷3'-单磷酸酯未检测到。该结果证明了（6–4）光产物3'组分上糖苷键的水解以及随后的β消除导致链断裂。还显示出，杜瓦价异构体3'组分的糖苷键比（6-4）光产物的碱不稳定。

  DOI：

  10.1039/c2ob06966k
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methylpyrimidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-O-levulinyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  含（6–4）个光产物的DNA的碱降解机理†

  摘要：

  （6–4）光产物是紫外线在DNA中产生的主要受损碱基之一。已知该损伤是碱不稳定的，当用热碱处理紫外线照射的DNA时，在其部位会发生链断裂。我们已经分析了通过碱处理得到的产品。二磷酸核苷通过HPLC，NMR光谱和质谱分析，含有（6–4）个光产物。我们先前发现5'组分的N3-C4键通过弱碱处理而水解，并且本研究表明以下反应是3'组分上糖苷键的水解。即使不存在3'侧翼核苷酸，该成分的糖部分也会丢失。对于二聚体和三聚体，还观察到糖苷键水解。5-甲基-2-嘧啶酮，它被用作（6–4）光产物的3'成分的类似物，并阐明了其机理。最后，对四聚物d（GT（6–4）TC）进行碱处理，得到了2'-脱氧胞苷5'-单磷酸酯， 尽管 2'-脱氧鸟苷3'-单磷酸酯未检测到。该结果证明了（6–4）光产物3'组分上糖苷键的水解以及随后的β消除导致链断裂。还显示出，杜瓦价异构体3'组分的糖苷键比（6-4）光产物的碱不稳定。

  DOI：

  10.1039/c2ob06966k