5-allyl-2-bromo-1,3-dimethylbenzene | 4494-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-allyl-2-bromo-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 5-Allyl-2-bromo-1,3-dimethylbenzene；2-bromo-1,3-dimethyl-5-prop-2-enylbenzene
• CAS: 4494-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: HXTFGBVZRMMCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2-bromo-1,3-dimethylbenzene 在 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4-(4-bromo-3,5-dimethylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANNYLACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR40

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物（I），其中基团R1、R2和m的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是能够与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2013144097A1
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2,6-dimethylaniline 在 zinc(II) chloride 、 xylene 作用下， 生成 5-allyl-2-bromo-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  由2,6-二甲苯胺合成4-烯丙基和4-苄基-2,6-二甲基溴苯

  摘要：

  Ñ在回流的二甲苯中并氯化锌单独加热，但重新被安排至4-烯丙基-2,6-二甲代苯胺时-烯丙基-2,6-二甲代苯胺不变。当单独加热盐酸盐时，主要反应是离解为烯丙基氯和二甲苯胺，并且仅形成痕量的4-烯丙基化合物。相反，在氯化锌存在下，N-苄基-2，6-二甲苯胺不会重排，但是通过2，6-二苯甲基的直接苄基化获得了所需的4-苄基-2，6-二甲苯胺。通过Sandmeyer反应将4-烯丙基和4-苄基-2,6-二甲基吡啶平稳地转化为相应的溴苯。

  DOI：

  10.1039/j39670001780

文献信息

• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANNYLACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR40
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013144098A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团R1、R2和m的定义如权利要求书中所述，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US08642585B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R1, R2 and m are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R1、R2和m基团的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理学特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS GPR40 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2831064B1

  公开（公告）日：2016-02-17
• US8642585B2
  申请人：——

  公开号：US8642585B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• Synthesis of 4-allyl- and 4-benzyl-2,6-dimethylbromobenzene from 2,6-xylidine
  作者：M. Elliott、N. F. Janes

  DOI：10.1039/j39670001780

  日期：——

  of 4-allyl compound was formed. In contrast, N-benzyl-2,6-xylidine did not rearrange in the presence of zinc chloride but the required 4-benzyl-2,6-xylidine was obtained by direct benzylation of 2,6-xylidine. The 4-allyl-and 4-benzyl-2,6-xylidines were converted smoothly to the corresponding bromobenzenes by the Sandmeyer reaction.

  Ñ在回流的二甲苯中并氯化锌单独加热，但重新被安排至4-烯丙基-2,6-二甲代苯胺时-烯丙基-2,6-二甲代苯胺不变。当单独加热盐酸盐时，主要反应是离解为烯丙基氯和二甲苯胺，并且仅形成痕量的4-烯丙基化合物。相反，在氯化锌存在下，N-苄基-2，6-二甲苯胺不会重排，但是通过2，6-二苯甲基的直接苄基化获得了所需的4-苄基-2，6-二甲苯胺。通过Sandmeyer反应将4-烯丙基和4-苄基-2,6-二甲基吡啶平稳地转化为相应的溴苯。