(2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-formyl-2-isopropylpyrazine | 243867-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-formyl-2-isopropylpyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-5-allyl-2,5-dihydro-5-formyl-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine；(2R,5R)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-pyrazine-5-carbaldehyde
• CAS: 243867-19-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: LDMDXZKVDOSSAG-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-formyl-2-isopropylpyrazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R)-1-(5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazin-5-yl)-8a-allyl-6-isopropyl-5,8-dimethoxy-1,8a-dihydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-Catalysis in preparation of sterically congested and stereochemically homogeneous heterospiranes

  摘要：

  立体高度拥挤的二烯可通过 RCM 反应以高产率生成杂环双螺环。二烯底物是 C1 桥双[(2R)-5-烯基-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪]。羰基或羟甲基桥是通过立体选择性反应制备的。本系列中的游离羟基与 RCM 反应不相容。在 O-甲基化之后，闭环反应很容易进行。立体化学转化的过程已通过 X 射线分析得到验证。

  DOI：

  10.1039/a901913h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-hydroxymethyl-2-isopropylpyrazine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-formyl-2-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-Catalysis in preparation of sterically congested and stereochemically homogeneous heterospiranes

  摘要：

  立体高度拥挤的二烯可通过 RCM 反应以高产率生成杂环双螺环。二烯底物是 C1 桥双[(2R)-5-烯基-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪]。羰基或羟甲基桥是通过立体选择性反应制备的。本系列中的游离羟基与 RCM 反应不相容。在 O-甲基化之后，闭环反应很容易进行。立体化学转化的过程已通过 X 射线分析得到验证。

  DOI：

  10.1039/a901913h

文献信息

• Cycloisomerisations in Pd-Catalysed Spiroannulations onto Chiral Pyrazine Derivatives
  作者：Bjørg Møller、Kjell Undheim

  DOI：10.1002/ejoc.200390038

  日期：2003.1

  in cyclisation reactions of dienes with the chiral auxiliary (2R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine. Extensive NMR assignments are described and used in structure determinations. Isomer identification has been verified by a separate unequivocal synthesis. Nickel catalysis with MeMgBr was compatible with cross-coupling in the spiroannulated chiral auxiliary. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  描述了一种用于 5-exo-trig-spiroannulations 的方法，该方法使用 Pd 配合物反式-双（μ-乙酰基）双 [o-（二-邻甲苯基膦酰基）苄基]二钯（II）作为催化剂在二烯与手性助剂 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪。广泛的 NMR 分配被描述并用于结构测定。异构体鉴定已通过单独的明确合成验证。镍与 MeMgBr 的催化作用与螺环手性助剂中的交叉偶联相容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)