(2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-hydroxymethyl-2-isopropylpyrazine | 243867-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-hydroxymethyl-2-isopropylpyrazine
• 英文别名: [(2R,5S)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-pyrazin-5-yl]methanol
• CAS: 243867-17-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: UJWWCCAZXJMOPO-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-hydroxymethyl-2-isopropylpyrazine 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,2''R,5S,5''S)-1'',2,2'',5,5'',6''-Hexahydro-3,3'',6-trimethoxy-2,2''-diisopropylpyrazine-5-spiro-1'-cyclohept-5'-ene-3'-spiro-5''-pyrazin-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-Catalysis in preparation of sterically congested and stereochemically homogeneous heterospiranes

  摘要：

  立体高度拥挤的二烯可通过 RCM 反应以高产率生成杂环双螺环。二烯底物是 C1 桥双[(2R)-5-烯基-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪]。羰基或羟甲基桥是通过立体选择性反应制备的。本系列中的游离羟基与 RCM 反应不相容。在 O-甲基化之后，闭环反应很容易进行。立体化学转化的过程已通过 X 射线分析得到验证。

  DOI：

  10.1039/a901913h
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到(2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-hydroxymethyl-2-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-Catalysis in preparation of sterically congested and stereochemically homogeneous heterospiranes

  摘要：

  立体高度拥挤的二烯可通过 RCM 反应以高产率生成杂环双螺环。二烯底物是 C1 桥双[(2R)-5-烯基-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪]。羰基或羟甲基桥是通过立体选择性反应制备的。本系列中的游离羟基与 RCM 反应不相容。在 O-甲基化之后，闭环反应很容易进行。立体化学转化的过程已通过 X 射线分析得到验证。

  DOI：

  10.1039/a901913h

文献信息

• Ru(II)-Catalysis in preparation of sterically congested and stereochemically homogeneous heterospiranes
  作者：Jon Efskind、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/a901913h

  日期：——

  Sterically highly crowded dienes may undergo RCM reactions to furnish heterocyclic bispiranes in high yields. The diene substrates were C1-bridged bis[(2R)-5-alkenyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazines]. The carbonyl or hydroxymethyl bridges were prepared in stereoselective reactions. A free hydroxy group in the present series was incompatible with the RCM reaction. The ring closure proceeded readily after O-methylation. The course of the stereochemical transformations has been verified by X-ray analyses.

  立体高度拥挤的二烯可通过 RCM 反应以高产率生成杂环双螺环。二烯底物是 C1 桥双[(2R)-5-烯基-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪]。羰基或羟甲基桥是通过立体选择性反应制备的。本系列中的游离羟基与 RCM 反应不相容。在 O-甲基化之后，闭环反应很容易进行。立体化学转化的过程已通过 X 射线分析得到验证。