(2R,5S)-3'-bromo-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-4'-methylenepyrazine-5-spirocyclopent-2'ene | 528847-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-3'-bromo-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-4'-methylenepyrazine-5-spirocyclopent-2'ene
• 英文别名: (5S,8R)-3-bromo-7,10-dimethoxy-2-methylidene-8-propan-2-yl-6,9-diazaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene
• CAS: 528847-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 327.221
• InChiKey: NXRQLQAHJHAEDL-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (2R,5S)-3'-bromo-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-4'-methylenepyrazine-5-spirocyclopent-2'ene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到(2R,5S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-3'-methyl-4'-methylenepyrazine-5-spirocyclopent-2'-ene
  参考文献：
  名称：

  手性吡嗪衍生物上 Pd 催化的螺环化反应中的环异构化

  摘要：

  描述了一种用于 5-exo-trig-spiroannulations 的方法，该方法使用 Pd 配合物反式-双（μ-乙酰基）双 [o-（二-邻甲苯基膦酰基）苄基]二钯（II）作为催化剂在二烯与手性助剂 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪。广泛的 NMR 分配被描述并用于结构测定。异构体鉴定已通过单独的明确合成验证。镍与 MeMgBr 的催化作用与螺环手性助剂中的交叉偶联相容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390038
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-formyl-2-isopropylpyrazine 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,5S)-3'-bromo-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-4'-methylenepyrazine-5-spirocyclopent-2'ene
  参考文献：
  名称：

  手性吡嗪衍生物上 Pd 催化的螺环化反应中的环异构化

  摘要：

  描述了一种用于 5-exo-trig-spiroannulations 的方法，该方法使用 Pd 配合物反式-双（μ-乙酰基）双 [o-（二-邻甲苯基膦酰基）苄基]二钯（II）作为催化剂在二烯与手性助剂 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪。广泛的 NMR 分配被描述并用于结构测定。异构体鉴定已通过单独的明确合成验证。镍与 MeMgBr 的催化作用与螺环手性助剂中的交叉偶联相容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390038

文献信息

• Cycloisomerisations in Pd-Catalysed Spiroannulations onto Chiral Pyrazine Derivatives
  作者：Bjørg Møller、Kjell Undheim

  DOI：10.1002/ejoc.200390038

  日期：2003.1

  in cyclisation reactions of dienes with the chiral auxiliary (2R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine. Extensive NMR assignments are described and used in structure determinations. Isomer identification has been verified by a separate unequivocal synthesis. Nickel catalysis with MeMgBr was compatible with cross-coupling in the spiroannulated chiral auxiliary. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  描述了一种用于 5-exo-trig-spiroannulations 的方法，该方法使用 Pd 配合物反式-双（μ-乙酰基）双 [o-（二-邻甲苯基膦酰基）苄基]二钯（II）作为催化剂在二烯与手性助剂 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪。广泛的 NMR 分配被描述并用于结构测定。异构体鉴定已通过单独的明确合成验证。镍与 MeMgBr 的催化作用与螺环手性助剂中的交叉偶联相容。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)