methyl (Z)-3-((3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-2-oxoindolin-1-yl)methyl)benzoate | 1273323-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-((3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-2-oxoindolin-1-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: 3-{3-[1-(4-Chloro-phenyl)-1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl}-benzoic acid methyl ester；methyl 3-[[(3Z)-3-[(4-chlorophenyl)-phenylmethylidene]-2-oxoindol-1-yl]methyl]benzoate
• CAS: 1273323-57-1
• 化学式: C₃₀H₂₂ClNO₃
• 分子量: 479.963
• InChiKey: OQEDYRVLCYMVFC-DQSJHHFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-((3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-2-oxoindolin-1-yl)methyl)benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(Z)-3-((3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-2-oxoindolin-1-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-亚苄基羟吲哚对 AMPK 的活化作用：从计算机模拟到高内涵筛选。

  摘要：

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 目前是深入研究和积极讨论的主题。AMPK 在细胞水平上发挥其功能，提供能量消耗和能量产生过程之间的转换，以及在整个身体水平上，特别是调节高级神经活动和行为的某些方面。控制这种“主开关”可补偿功能障碍和相关疾病。在本文中，我们研究了 3-亚苄基羟吲哚与 AMPK α-亚基激酶结构域的结合，这被认为可以阻止其与自身抑制结构域的相互作用，从而导致 AMPK 激活。为此，我们开发了基于 AMPKAR 质粒的细胞测试系统，它实现了 FRET 效应，合成了许多 3-亚苄基羟吲哚化合物并模拟它们与激酶结构域的各个位点的结合。所研究化合物的最可能结合位点是通过计算和实验数据的相关性确定的。获得的结果允许使用虚拟和高内涵筛选分析各类 AMPK 激活剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000579
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (Z)-3-((3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-2-oxoindolin-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-亚苄基羟吲哚对 AMPK 的活化作用：从计算机模拟到高内涵筛选。

  摘要：

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 目前是深入研究和积极讨论的主题。AMPK 在细胞水平上发挥其功能，提供能量消耗和能量产生过程之间的转换，以及在整个身体水平上，特别是调节高级神经活动和行为的某些方面。控制这种“主开关”可补偿功能障碍和相关疾病。在本文中，我们研究了 3-亚苄基羟吲哚与 AMPK α-亚基激酶结构域的结合，这被认为可以阻止其与自身抑制结构域的相互作用，从而导致 AMPK 激活。为此，我们开发了基于 AMPKAR 质粒的细胞测试系统，它实现了 FRET 效应，合成了许多 3-亚苄基羟吲哚化合物并模拟它们与激酶结构域的各个位点的结合。所研究化合物的最可能结合位点是通过计算和实验数据的相关性确定的。获得的结果允许使用虚拟和高内涵筛选分析各类 AMPK 激活剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000579

文献信息

• NOVEL ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110071195A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides compounds of formula (I), as well as pharmaceutical acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 have the significance given herein. The compounds are useful in the treatment of prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation.

  本发明提供了式（I）的化合物，以及其药用可接受的盐，其中R1至R7具有本文中给出的含义。这些化合物在治疗与AMPK调节相关的疾病的预防中是有用的。
• [EN] NOVEL ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ALCÉNYLIQUES D'OXOINDOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011032320A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A compound of formula (I), the pharmaceutically acceptable salt, the pharmaceutical composition, the preparation method and the use thereof.

  公式（I）的化合物，其药用盐，药物组合物，制备方法及其用途。
• [EN] ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT OBESITY, DIABETES AND HYPERLIPIDEMIA<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCÈNE-OXINDOLE ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER L'OBÉSITÉ, LE DIABÈTE ET L'HYPERLIPIDÉMIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011033099A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的分子式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Advanced palladium free approach to the synthesis of substituted alkene oxindoles <i>via</i> aluminum-promoted Knoevenagel reaction
  作者：Daria S. Novikova、Tatyana A. Grigoreva、Andrey A. Zolotarev、Alexander V. Garabadzhiu、Vyacheslav G. Tribulovich

  DOI：10.1039/c8ra07576j

  日期：——

  A synthetic route for the synthesis of C24, as well as for the design of focused libraries of direct AMPK activators was developed based on a convergent strategy. The proposed scheme corresponds to the current trends in C–H bond functionalization. The use of aluminum isopropoxide for the Knoevenagel condensation of oxindole with benzophenones is a noticeable point of this work.

  基于收敛策略开发了用于合成 C24 以及设计直接 AMPK 激活剂的重点文库的合成路线。所提出的方案对应于 C-H 键功能化的当前趋势。异丙醇铝用于羟吲哚与二苯甲酮的 Knoevenagel 缩合是这项工作的一个显着点。
• Alkene oxindole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08778973B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  The present invention provides compounds of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given herein. The compounds are useful in the treatment of prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation.

  本发明提供了式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有在此处给出的意义。这些化合物可用于治疗与AMPK调节相关的疾病的预防。