3-Isopropyl-4-methoxyphenylacetylen | 56460-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Isopropyl-4-methoxyphenylacetylen
• 英文别名: 4-Ethynyl-2-isopropyl-1-methoxybenzene；4-ethynyl-1-methoxy-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 56460-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OSQQBZUNBKKHML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isopropyl-4-methoxyphenylacetylen 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COX M. T.; HOLOHAN J. J., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 6, 633-635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-异丙基-4-甲氧基苯基)乙酮 生成 3-Isopropyl-4-methoxyphenylacetylen
  参考文献：
  名称：

  碘化苯并呋喃作为甲状腺素类似物

  摘要：

  卡斯特罗（Castro）的2-芳基苯并呋喃的合成已扩展到4-取代的2,6-二碘苯酚与选定的苯基亚铜亚铜的反应，以制备一些碘化的2-芳基-苯并呋喃，作为潜在的甲状腺素类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85042-3

文献信息

• Lewis-Acid-Catalysed Reaction of 3-Hydroxy-2-oxindoles with Terminal Alkynes: Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：Lakshmana K. Kinthada、K. Naresh Babu、Dikshaa Padhi、Alakesh Bisai

  DOI：10.1002/ejoc.201700507

  日期：2017.6.8

  quaternary centre. On further extension of this method, a variety of spiro-2-oxindoles have been synthesized in high yields. The aforementioned methodology has been used in addressing the cyclotryptamine alkaloids linked with aryl group at the pseudobenzylic position.

  路易斯酸催化的 3-羟基-2-羟吲哚与多种末端炔烃的反应已经被开发出来。关键步骤包括将 3-芳基（或）3-烷基、3-羟基吲哚与末端炔作为富含 π 电子的体系进行烷基化，得到各种具有全碳季中心的 2-羟吲哚。在该方法的进一步扩展中，已经以高产率合成了多种螺-2-羟吲哚。上述方法已用于解决在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱。
• Efficient Synthesis of 3-Alkynyl-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-ones by a Stork–Danheiser Sequence from Vinylogous Esters and Terminal Alkynes
  作者：Alakesh Bisai、Amarchand Parida、Mohd. Sharique、Badrinath Kakde、Santanu Ghosh

  DOI：10.1055/s-0034-1380451

  日期：——

  An efficient Stork-Danheiser sequence has been developed for the preparation of a variety of 3-alkynyl-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-ones in good to excellent yields from the corresponding 4,6,7,8-tetrahydro-5H-1,3-benzodioxin-5-ones and terminal alkynes. Several of the 3-alkynyl-2-(hydroxymethyl) cyclohex-2-en-1-one products were catalytically cyclized to give the corresponding 3-aryl-1,5,6,7-tetrahydro-8H-isochromen-8-ones.