(R)-N-benzy-4-phenylazetidin-2-one | 19340-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-N-benzy-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (R)-1-benzyl-4-phenylazetidin-2-one；(4R)-1-benzyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 19340-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: NVLMRIBWOHMGQY-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,αS)-tert-Butyl 3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)-3-phenyl propanoate 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-N-benzy-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters

  摘要：

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b106389h

文献信息

• Access to β-Lactams by Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)H Alkylation
  作者：Julia Pedroni、Michele Boghi、Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201405508

  日期：2014.8.18

  Reported here is an asymmetric CH functionalization approach to β‐lactams using readily accessible chloroacetamide substrates. Important aspects of this transformation are challenging C(sp3)C(sp3) and strain‐building reductive eliminations to for the four‐membered ring. In general, the β‐lactams are formed in excellent yields and enantioselectivities using a bulky taddol phosphoramidite ligand in combination

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。
• Highly stereoselective intramolecular Buchner reaction of diazoacetamides catalyzed by a Ru(<scp>ii</scp>)–Pheox complex
  作者：Nga Phan Thi Thanh、Masaya Tone、Hayato Inoue、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c9cc06889a

  日期：——

  This work reports the first efficient enantioselective intramolecular Buchner reaction of diazoacetamides. The Ru(II)–Pheox catalyst was shown to be highly efficient in this transformation in terms of both the regio- and enantioselectivity (up to 99% ee) giving the desired products in quantitative yield.

  这项工作报告了重氮乙酰胺的第一个有效的对映选择性分子内布赫纳反应。在区域转化和对映选择性（高达99％ee）方面，Ru（II）-Pheox催化剂在这种转化中均表现出很高的效率，从而可以定量获得所需的产物。