(3R,4S,1'S)-3-<1-(Benzyloxycarbonylamino)ethyl>-4-phenylazetidin-2-one | 228090-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S,1'S)-3-<1-(Benzyloxycarbonylamino)ethyl>-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4-phenylazetidin-2-one；benzyl N-[(1S)-1-[(3R,4S)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 228090-74-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: XZOIWQROPADXKV-IAOVAPTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,4S,1'S)-3-<1-(Benzyloxycarbonylamino)ethyl>-4-phenylazetidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 66.0h， 以58%的产率得到methyl (2R,3S,1'S)-2-(α-aminobenzyl)-3-benzyloxycarbonylaminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核试剂的开环从α-氨基酸衍生的β-内酰胺合成β，β'-二氨基酸。在拟肽合成中的应用

  摘要：

  受保护的3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与O-，N-或S-亲核试剂的开环分别导致β，β'-二氨基羧酸酯，酰胺和硫代酯。通过加入催化量的叠氮化钠可改善反应结果。可以使用具有未保护的氨基官能团的亲核试剂的甘氨酸衍生物。当使用体积较大的氨基酸酯时，中间体叠氮化物发生Curtius重排。形成的异辛酸酯被捕获为相应的脲衍生物。β-内酰胺酰胺部分的还原产生二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.006
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,4S,1'S)-3-<1-(Benzyloxycarbonylamino)ethyl>-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Chiral, Oxidatively Cleavable Auxiliary in β-Lactam Synthesis - Double Diastereocontrol with p-Methoxyphenethyl-Substituted Imines

  摘要：

  本文介绍了一种用于斯陶丁格反应的新型手性、可氧化去除的助剂。当由适当保护的氨基酸制备的重氮酮 1-3 与对甲氧基苯乙基（PMPE）取代的亚胺反应时，生成了相应的反式取代的δ-内酰胺 7 和 8a-h。与非手性对甲氧基苄基（PMB）取代的亚胺相比，(S)-亚胺 5 通过双立体选择提高了选择性；因此，(R)-亚胺 4 的异构体比例降低。硝酸铈铵 (CAN) 可以去除辅助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3440

文献信息

• Synthesis of β,β′-Diamino Acids from α-Amino Acid Derived β-Lactams
  作者：Joachim Podlech、Alexander Taubinger、Dieter Fenske

  DOI：10.1055/s-2008-1032079

  日期：——

  Ring opening of protected 3-aminoalkyl-substituted azetidin-2-ones with 0-, N-, or S-nucleophiles led to β,β'-diaminocarboxylic esters, amides, and thioesters, respectively. The reaction outcome is improved by addition of catalytic amounts of sodium azide. Reduction of the β-lactam amide moiety led to diamino alcohols.

  受保护的 3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与 0-、N-或 S-亲核试剂的开环分别产生 β,β'-二氨基羧酸酯、酰胺和硫酯。通过加入催化量的叠氮化钠改善反应结果。β-内酰胺酰胺部分的还原导致二氨基醇。
• A Chiral, Oxidatively Cleavable Auxiliary in β-Lactam Synthesis - Double Diastereocontrol with p-Methoxyphenethyl-Substituted Imines
  作者：Joachim Podlech、Steffen Steurer

  DOI：10.1055/s-1999-3440

  日期：1999.4

  A new chiral, oxidatively removable auxiliary for the Staudinger reaction is presented. When diazo ketones 1-3 prepared from suitably protected amino acids reacted with p-methoxyphenethyl (PMPE)-substituted imines, the corresponding trans-substituted β-lactams 7 and 8a-h were formed. With the (S)-configured imine 5, an improvement of the selectivities is observed in comparison with achiral p-methoxybenzyl (PMB)-substituted imines by double stereoselection; consequently, the ratio of isomers decreased with the (R)-imine 4. The auxiliary could be removed with cerium ammonium nitrate (CAN).

  本文介绍了一种用于斯陶丁格反应的新型手性、可氧化去除的助剂。当由适当保护的氨基酸制备的重氮酮 1-3 与对甲氧基苯乙基（PMPE）取代的亚胺反应时，生成了相应的反式取代的δ-内酰胺 7 和 8a-h。与非手性对甲氧基苄基（PMB）取代的亚胺相比，(S)-亚胺 5 通过双立体选择提高了选择性；因此，(R)-亚胺 4 的异构体比例降低。硝酸铈铵 (CAN) 可以去除辅助剂。
• Synthesis of β,β′-diamino acids from α-amino acid-derived β-lactams by ring opening with nucleophiles. Utilization in the synthesis of peptidomimetics
  作者：Alexander A. Taubinger、Dieter Fenske、Joachim Podlech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.006

  日期：2008.9

  d azetidin-2-ones with O-, N- or S-nucleophiles led to β,β′-diaminocarboxylic esters, amides and thioesters, respectively. The reaction outcome is improved by the addition of catalytic amounts of sodium azide. Utilization of a glycine derivative with unprotected amino function as nucleophile was possible. When bulkier amino acid esters were used, the intermediate acid azide underwent a Curtius rearrangement

  受保护的3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与O-，N-或S-亲核试剂的开环分别导致β，β'-二氨基羧酸酯，酰胺和硫代酯。通过加入催化量的叠氮化钠可改善反应结果。可以使用具有未保护的氨基官能团的亲核试剂的甘氨酸衍生物。当使用体积较大的氨基酸酯时，中间体叠氮化物发生Curtius重排。形成的异辛酸酯被捕获为相应的脲衍生物。β-内酰胺酰胺部分的还原产生二氨基醇。