4-Chloro-6-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7-one | 181304-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-Chloro-6-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7-one
• CAS: 181304-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₂
• 分子量: 309.752
• InChiKey: JTTAGWRIZMOHLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-6-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7-one 在 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Ethyl-carbamic acid 7-chloro-5-phenyl-6-oxa-10b-aza-benzo[e]azulen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的分子探针，用于研究与周围型苯并二氮杂steroid受体（PBR）的选择性相互作用诱导的类固醇生物合成。

  摘要：

  在本研究中，我们已经合成并测试了新颖的吡咯并吡咯并吡咯并吡咯并a庚因衍生物，作为新颖的和选择性的外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体，并研究了它们调节类固醇生物合成的能力。一组新的配体以皮摩尔亲和力结合了PBR（大鼠的大脑和睾丸），代表了迄今已鉴定出的最有效的配体，并引起了对MA10 Leydig细胞中类固醇生成的内源性速率的作用，具有与PK11195相似的效力和作用。 。使用几种在C-7处不同取代的化合物作为分子标准，以探测受体结合位点中亲脂性口袋L4的空间尺寸。

  DOI：

  10.1021/jm020849l
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)苯醇 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Chloro-6-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并氮杂庚因衍生物的合成，生物活性和SARs，是一类新的特定的“外围型”苯并二氮杂receptor受体配体。

  摘要：

  据报道，“外周型”苯二氮杂receptor受体（PBR）在许多生物学过程中起作用。为了提供新的受体配体，我们已经合成并测试了基于吡咯并苯并氮杂pine骨架的一系列PBR配体。这些新化合物中的几种被证明对PBR具有高亲和力和选择性配体，而苯并氮杂pine 17f和17j被认为是迄今为止对该受体最有效的配体。本文详述的SAR和分子模型研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。某些配体被用作“分子尺度”，以探究PBR裂隙中亲脂性口袋L1和L3的空间尺寸，并确定L1和L3的占领对亲和力的影响，而其他C-7修饰的类似物提供了有关与推定的受体位点H1进行氢键结合的专门信息。新的吡咯并苯并a庚因在大鼠皮层中进行了测试，该组织表达高密度的线粒体PBR，并通过[3H] PK 11195结合的位移测量，在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC50和Ki值。还发现最高亲和力配体的子集对大鼠肾上腺线粒体中的[3H] PK

  DOI：

  10.1021/jm960251b

文献信息

• Synthesis of New Molecular Probes for Investigation of Steroid Biosynthesis Induced by Selective Interaction with Peripheral Type Benzodiazepine Receptors (PBR)
  作者：Giuseppe Campiani、Anna Ramunno、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Elena Morelli、Ettore Novellino、Mara Goegan、Tiziana Mennini、Stephen Sullivan、Daniela M. Zisterer、Clive D. Williams

  DOI：10.1021/jm020849l

  日期：2002.9.1

  synthesized and tested novel pyridopyrrolo- and pyrrolobenzoxazepine derivatives, as novel and selective peripheral type benzodiazepine receptor (PBR) ligands, and their ability to modulate steroid biosynthesis has been investigated. A subset of new ligands bind the PBR (rat brain and testis) with picomolar affinity, representing the most potent ligands that have been identified to date, and elicited effects

  在本研究中，我们已经合成并测试了新颖的吡咯并吡咯并吡咯并吡咯并a庚因衍生物，作为新颖的和选择性的外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体，并研究了它们调节类固醇生物合成的能力。一组新的配体以皮摩尔亲和力结合了PBR（大鼠的大脑和睾丸），代表了迄今已鉴定出的最有效的配体，并引起了对MA10 Leydig细胞中类固醇生成的内源性速率的作用，具有与PK11195相似的效力和作用。 。使用几种在C-7处不同取代的化合物作为分子标准，以探测受体结合位点中亲脂性口袋L4的空间尺寸。
• Synthesis, Biological Activity, and SARs of Pyrrolobenzoxazepine Derivatives, a New Class of Specific “Peripheral-Type” Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Giuseppe Campiani、Vito Nacci、Isabella Fiorini、Maria P. De Filippis、Antonio Garofalo、Silvia M. Ciani、Giovanni Greco、Ettore Novellino、D. Clive Williams、Daniela M. Zisterer、Margaret J. Woods、Camelia Mihai、Cristina Manzoni、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm960251b

  日期：1996.1.1

  affinity, while other C-7 modified analogues provided information specifically on the hydrogen bonding with a putative receptor site H1. The new pyrrolobenzoxazepines were tested in rat cortex, a tissue expressing high density of mitochondrial PBR, and exhibited IC50 and Ki values in the low nanomolar or subnanomolar range, as measured by the displacement of [3H]PK 11195 binding. A subset of the highest

  据报道，“外周型”苯二氮杂receptor受体（PBR）在许多生物学过程中起作用。为了提供新的受体配体，我们已经合成并测试了基于吡咯并苯并氮杂pine骨架的一系列PBR配体。这些新化合物中的几种被证明对PBR具有高亲和力和选择性配体，而苯并氮杂pine 17f和17j被认为是迄今为止对该受体最有效的配体。本文详述的SAR和分子模型研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。某些配体被用作“分子尺度”，以探究PBR裂隙中亲脂性口袋L1和L3的空间尺寸，并确定L1和L3的占领对亲和力的影响，而其他C-7修饰的类似物提供了有关与推定的受体位点H1进行氢键结合的专门信息。新的吡咯并苯并a庚因在大鼠皮层中进行了测试，该组织表达高密度的线粒体PBR，并通过[3H] PK 11195结合的位移测量，在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC50和Ki值。还发现最高亲和力配体的子集对大鼠肾上腺线粒体中的[3H] PK