magnoshinin | 86702-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: magnoshinin
• 英文别名: (1R,2S)-5,7,8-trimethoxy-2,3-dimethyl-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 86702-02-5；115812-31-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: MWJAXRZVJODRGN-JLCFBVMHSA-N

物化性质

• LogP：
  5.090 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnoshinin 在 四氧化锇 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 过碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-4-(2,3,5-trimethoxy-phenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structure of magnosalin and magnoshinin, new neolignans from Magnolia saliciforia Maxim.

  摘要：

  The structures of magnosalin and magnoshinin, new neolignans isolated from buds of Magnolia salicifolia MAXIM., were determined to be 1 and 4, respectively, on the basis of chemical and spectroscopic evidence.

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1112
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-ethoxycarbonyl-4-(2,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.09h， 生成 magnoshinin
  参考文献：
  名称：

  Magnoshinin 和 Cyclogalgravin 的合成：改进的 Stobbe 缩合反应

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1556,1560,ftx,en;M01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：报道了木脂素合成新方法的发展。最近报道的一种制备 1-芳基 1,2-二氢萘的方法被用于制备天然木脂素 magnoshinin 和天然木脂素衍生物 cyclogalgravin (3,4-dehydrogalbulin)。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16086

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐Magnoshinin and (+)‐Merrilliaquinone: Application of a Late‐Stage Oxidative Functionalization Protocol
  作者：Abdus Salam、Dileep Kumar、Tonish Kumar Sahu、Rahimuddin Khan、Tabrez Khan

  DOI：10.1002/ejoc.202101452

  日期：2022.5.13

  A late-stage oxidative functionalization using DDQ and subsequent chemoselective oxidative demethylation enables the synthesis of (−)-magnoshinin and (+)-merrilliaquinone.

  使用 DDQ 的后期氧化功能化和随后的化学选择性氧化去甲基化能够合成 (-)-magnoshinin 和 (+)-merrilliaquinone。