N-<3-Chlor-propionyl>-m-phenylendiamin | 52029-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3-Chlor-propionyl>-m-phenylendiamin
• 英文别名: N-(3-aminophenyl)-3-chloropropanamide
• CAS: 52029-87-5
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• 分子量: 198.652
• InChiKey: CWWSUADYATWNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-Chlor-propionyl>-m-phenylendiamin 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3-((2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)amino)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸取代的 2,4-二芳基氨基嘧啶作为有效 EGFRT790M/L858R 抑制剂治疗 NSCLC 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列带有亲水性异羟肟酸的 2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物作为有效的 EGFR T790M/L858R抑制剂。在合成的衍生物中，与已知的 EGFR 抑制剂 AZD 相比， 10c (IC 50 = 5.192 nM)、 10j (IC 50 = 10.35 nM) 和10o (IC 50 = 0.3524 nM) 对 EGFR T790/M/L858R表现出更高的效力。 9291（IC 50 = 20.80 nM）。此外， 10j对转染 EGFR T790M/L858R突变体的 H1975 细胞表现出中等活性，与 A431（野生型 EGFR，SI = 47.3）相比，IC 50为 0.2113 μM。此外， 10j在正常HBE细胞（人支气管上皮细胞，IC 50 > 40 μM）中表现出低毒性。作用方式分析表明， 10j通过将细胞阻滞在G2/M期，有效诱导H1975细胞凋亡。化合物10j还显示出在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105045
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-(3-nitrophenyl)propanamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-<3-Chlor-propionyl>-m-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸取代的 2,4-二芳基氨基嘧啶作为有效 EGFRT790M/L858R 抑制剂治疗 NSCLC 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列带有亲水性异羟肟酸的 2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物作为有效的 EGFR T790M/L858R抑制剂。在合成的衍生物中，与已知的 EGFR 抑制剂 AZD 相比， 10c (IC 50 = 5.192 nM)、 10j (IC 50 = 10.35 nM) 和10o (IC 50 = 0.3524 nM) 对 EGFR T790/M/L858R表现出更高的效力。 9291（IC 50 = 20.80 nM）。此外， 10j对转染 EGFR T790M/L858R突变体的 H1975 细胞表现出中等活性，与 A431（野生型 EGFR，SI = 47.3）相比，IC 50为 0.2113 μM。此外， 10j在正常HBE细胞（人支气管上皮细胞，IC 50 > 40 μM）中表现出低毒性。作用方式分析表明， 10j通过将细胞阻滞在G2/M期，有效诱导H1975细胞凋亡。化合物10j还显示出在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105045

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PURINE COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PURINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BTK
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2015151006A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to the compound of Formula (I) wherein the substituents are as described herein, and their use in a medicine for the treatment of diseases, disorders associated with the inhibition of Bruton's tyrosine kinase (BTK). It further relates to the compounds herein and their pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof useful in treating diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the inhibition of BTK.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中取代基如本文所述，并且它们在治疗与Bruton酪氨酸激酶（BTK）抑制有关的疾病、疾病和症状的药物中的用途。它进一步涉及本文中的化合物及其在治疗与BTK抑制有关的疾病、疾病、综合症和/或症状中有用的药用可接受盐，以及这些药物组合物。
• Synthesis and antimetastatic activity of 3,3-dimethyltriazene aryl derivatives
  作者：M. Kazhemekaite、V. Shimkyavichene、Z. Stumbryavichyute

  DOI：10.1007/bf02218920

  日期：1996.1

  same antimetastatic activity as DTIC [6, 9 12]. It was established that a pharmocophore-carrier responsible for the antimetastatic activity of this series of compounds is represented by the 3,3-dimethyitriazene group, while electron-donor and electron-acceptor groups in the paraand ortho-positions only slightly affect the activity [5, 13, 14]. The purpose of this work was to study the synthesis and

  目前，实用肿瘤学广泛使用5-(3,3-二甲基三氮杂)imidasole-4-甲酰胺(DTIC) [I -3] 。该化合物是一种高效的抗转移剂，但由于稳定性相当低（特别是在光化学分解形成重氮阳离子方面），也表现出相当大的毒性。这种情况解释了研究人员对研究 3,3-二甲基三氮烯芳基衍生物的抗转移活性和作用机制的系统兴趣 [4-9]。发现该类的一些化合物表现出相当高的稳定性。例如，4-(3,3-二甲基三氮烯)苯甲酸钾盐 (DM-COOK) 不会发生光化学分解，同时具有与 DTIC 相同的抗转移活性 [6, 9, 12]。已经确定，负责该系列化合物抗转移活性的药物载体载体以 3,3-二甲基三氮烯基团为代表，而对位和邻位的电子供体和电子受体基团仅对活性有轻微影响。 5、13、14]。这项工作的目的是研究在苯环的 3 位（不直接影响三氮烯基团）具有酰化氨基的 3,3-二甲基三氮烯衍生物的合成和抗转移活性。N-[3-(3
• US4220586A
  申请人：——

  公开号：US4220586A

  公开（公告）日：1980-09-02
• Design, synthesis, and biological evaluation of hydroxamic acid-substituted 2,4-diaryl aminopyrimidines as potent EGFRT790M/L858R inhibitors for the treatment of NSCLC
  作者：Lixue Chen、Yunhao Zhang、Changyuan Wang、Zeyao Tang、Qiang Meng、Hunjun Sun、Yan Qi、Xiaodong Ma、Lei Li、Yanxia Li、Youjun Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105045

  日期：2021.9

  A series of 2,4-diarylaminopyrimidine derivatives bearing hydrophilic hydroxamic acids were designed and synthesized as potent EGFRT790M/L858R inhibitors. Among the derivatives synthesized, 10c (IC50 = 5.192 nM), 10j (IC50 = 10.35 nM), and 10o (IC50 = 0.3524 nM) exhibited higher potencies against EGFRT790/M/L858R compared to the known EGFR inhibitor AZD-9291 (IC50 = 20.80 nM). Moreover, 10j showed

  设计并合成了一系列带有亲水性异羟肟酸的 2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物作为有效的 EGFR T790M/L858R抑制剂。在合成的衍生物中，与已知的 EGFR 抑制剂 AZD 相比， 10c (IC 50 = 5.192 nM)、 10j (IC 50 = 10.35 nM) 和10o (IC 50 = 0.3524 nM) 对 EGFR T790/M/L858R表现出更高的效力。 9291（IC 50 = 20.80 nM）。此外， 10j对转染 EGFR T790M/L858R突变体的 H1975 细胞表现出中等活性，与 A431（野生型 EGFR，SI = 47.3）相比，IC 50为 0.2113 μM。此外， 10j在正常HBE细胞（人支气管上皮细胞，IC 50 > 40 μM）中表现出低毒性。作用方式分析表明， 10j通过将细胞阻滞在G2/M期，有效诱导H1975细胞凋亡。化合物10j还显示出在