N-(tert-butyl)-3-phenylisoquinolin-1-amine | 1352803-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-phenylisoquinolin-1-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-3-phenylisoquinolin-1-amine
• CAS: 1352803-23-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: WZWAXLPACJWSLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azidostyrene 在 2,2'-联吡啶 、 potassium fluoride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(tert-butyl)-3-phenylisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与异腈和炔烃/苯并炔的Rh催化反应

  摘要：

  与通过叠氮基中间体或起始于烯烃部分的乙烯基叠氮化物的众所周知的转化相反，本文中我们报道了Rh（I）催化的叠氮化物部分上的乙烯基叠氮化物与异腈形成活性乙烯基碳二亚胺中间体并随后串联与不饱和化合物（例如炔烃和苯炔烃）环合，得到不同种类的氮杂杂环。从机理上讲，受控实验和DFT计算表明，Rh-nitrene是第一步偶联过程中的重要物质，Rh（I）催化剂也可以在炔烃的环化步骤中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03115

文献信息

• Easy Access to 1-Amino and 1-Carbon Substituted Isoquinolines <i>via</i> Cobalt-Catalyzed CH/NO Bond Activation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Ramajayam Kuppusamy、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201501056

  日期：2016.3.3

  A green atom‐economical method for the synthesis of highly functionalized 1‐amino and 1‐carbon substituted isoquinolines from the reaction of N′‐hydroxybenzimidamides and aryl ketoximes, respectively, with alkynes via pentamethylcyclopentadienylcobalt(III)‐catalyzed CH/NO bond activation is described. The external oxidant‐free annulation reaction uses the =NOH moiety in N′‐hydroxybenzimidamides or

  用于从反应高度官能化的1-氨基和1-碳取代的异喹啉的合成绿色原子的经济的方法N'- hydroxybenzimidamides和芳基酮肟，分别与炔烃经由pentamethylcyclopentadienylcobalt（III）催化Ç  H /Ñ 描述了O键活化。外部无氧化剂环化反应在N'-羟基苯甲酰胺或N中使用= NOH部分-芳族酮肟为导向基团和内部氧化剂。该第一行过渡金属催化的环化反应可作为异喹啉合成的有效替代方法，因为水是唯一的副产物，且贵金属例如铑（III），铱（III），钯（II）和钌是贵金属（II）不是必需的。反应的进行通过Ç  ħ活化，炔插入，还原消除，和N  Ò活化。
• A Versatile Synthesis of Substituted Isoquinolines
  作者：Chong Si、Andrew G. Myers

  DOI：10.1002/anie.201104769

  日期：2011.10.24

  o‐tolualdehyde tert‐butylimines were shown to condense with nitriles to form eneamido anion intermediates that were trapped in situ with various electrophiles, thus affording a diverse array of highly substituted isoquinolines, many of which are difficult to access by known methods. Further substitutional diversification was achieved by modification of the work‐up conditions and by subsequent transformations.

  锂化 邻甲苯醛 叔丁基亚胺与腈缩合形成烯酰胺阴离子中间体，这些中间体被各种亲电子试剂原位捕获，从而提供多种高度取代的异喹啉，其中许多难以通过已知方法获得。通过修改后处理条件和随后的转化，实现了进一步的替代多样化。
• 一种多取代含氮芳香杂环化合物及其制备方 法与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN110204481B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明涉及一种多取代含氮芳香杂环化合物的制备方法，所述多取代含氮芳香杂环化合物具有如通式(I)或(II)的结构；所述方法包括如下具体步骤：向反应容器中加入过渡金属催化剂、2,2’‑联吡啶配体以及溶剂，混合均匀后加入原料A和原料B，在室温下充分反应后再加入原料C或原料D或原料D的前体，在‑10℃～150℃条件下充分反应，即得。本发明提供的方法是以烯基叠氮、异腈和炔类化合物为原料，在过渡金属催化剂的作用下，采用一锅法制备含氮芳香杂环化合物。本发明方法所涉及的反应对官能团具有非常好的容忍性和普适性，可用于合成各类不同的多取代氨基吡啶和氨基异喹啉类化合物，且不需要严格的无水无氧条件，操作非常简单。
• [EN] METHODS FOR PREPARING ISOQUINOLINES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRÉPARER DES ISOQUINOLÉINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2013003315A3

  公开（公告）日：2013-03-07