4-[(4-Bromophenyl)methyl-[2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetyl]amino]-2-phenylmethoxybenzoic acid | 1051863-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Bromophenyl)methyl-[2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetyl]amino]-2-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 1051863-46-7
• 化学式: C₃₁H₂₉BrN₂O₆S
• 分子量: 637.551
• InChiKey: ZKFPMNYMEIQLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Bromophenyl)methyl-[2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetyl]amino]-2-phenylmethoxybenzoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(N-(4-bromobenzyl)-2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)acetamido)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸对邻位取代酚进行轻度，有效和快速的O-脱苄基作用

  摘要：

  据报道，用TFA温和有效地解封了芳基苄基醚。用酚环上的邻位吸电子基团进行裂解的速度最快，这归因于质子的螯合作用，以极好的收率提供了脱保护的酚。相应的对位甲氧基苄基，烯丙基和异-丙基醚类也干净地在这些条件下除去。另外，还观察到在苄基酯，氨基甲酸Cbz和氨基甲酸Boc存在下的选择性芳基苄基醚脱苄基反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.022
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(benzyloxy)-4-(N-(4-bromobenzyl)-2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)acetamido)benzoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-[(4-Bromophenyl)methyl-[2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetyl]amino]-2-phenylmethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸对邻位取代酚进行轻度，有效和快速的O-脱苄基作用

  摘要：

  据报道，用TFA温和有效地解封了芳基苄基醚。用酚环上的邻位吸电子基团进行裂解的速度最快，这归因于质子的螯合作用，以极好的收率提供了脱保护的酚。相应的对位甲氧基苄基，烯丙基和异-丙基醚类也干净地在这些条件下除去。另外，还观察到在苄基酯，氨基甲酸Cbz和氨基甲酸Boc存在下的选择性芳基苄基醚脱苄基反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.022