4,4-dimethylsulfanyl-2-butanone | 77953-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4,4-dimethylsulfanyl-2-butanone
• 英文别名: 4,4-Bis(methylsulfanyl)butan-2-one
• CAS: 77953-59-4
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: XQYCKOJMVKASRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylsulfanyl-2-butanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-Methyl-4,4-bis-methylsulfanyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二甲亚砜轻松进行一锅热脱水和β-羟基二硫缩醛的脱硫缩醛化反应：α，β-不饱和醛的合成

  摘要：

  通过将相应的-氧二硫缩醛2a-m通过硼氢化钠还原（或格氏添加）获得的无环和环状的-羟基二硫缩醛3a-m和4a-b显示在二甲亚砜存在下容易地一锅热脱水和脱硫缩醛化以得到相应的烯和多烯醛5a-m和6a-b的收率很高。还讨论了用二甲基亚砜进行脱硫缩醛化的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85646-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4-dimethylsulfanyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  烷氧基苄基格氏试剂对α-氧杂环丁烯二硫缩醛的高度区域选择性1,2-加成：烷氧基萘及其缩合类似物通过芳香族脱环反应的简便区域控制合成

  摘要：

  显示4-甲氧基苄基- （A），3,4-二甲氧基苄基-（B）和3,4-亚甲基二氧基苄基-（C）格氏试剂与各种无环和环状α-氧杂环丁烯二硫缩醛进行区域选择性1,2-加成反应得到甲醇二硫其上BF 3 .ET 2 ö催化环化产率和alkoxynaphthalenes以高度regiocontrolled方式及其缩合衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00757-7

文献信息

• New ketone homoenolate anion equivalents derived from (alkenyl)pentamethyl phosphoric triamides
  作者：Claude Grison、Antoine Thomas、Frédéric Coutrot、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00188-1

  日期：2003.3

  Lithiated ambident anions derived from (1-alkyl-2-propenyl)- or (1-phenyl-2-propenyl)-pentamethyl phosphoric triamides undergo regioselectively γ-reaction with various alkylating reagents and isobutyraldehyde. Further hydrolysis of adducts releases the ketone under acid conditions. Number of synthetic applications clearly show the ketone homoenolate behaviour of these new carbanions.

  衍生自（1-烷基-2-丙烯基）-或（1-苯基-2-丙烯基）-五甲基磷酸三酰胺的锂化环境阴离子与各种烷基化试剂和异丁醛进行区域选择性的γ反应。加合物的进一步水解在酸性条件下释放出酮。合成应用的数量清楚地表明了这些新碳负离子的酮均烯酸酯行为。
• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals and β-oxodithioacetals with benzyl-,1-(naphthylmethyl) and 2-(naphthylmethyl)magnesium halides: Synthesis of condensed polynuclear aromatic hydrocarbons
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Maliakel P Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86411-5

  日期：1991.1

  An efficient route for the synthesis of substituted naphthalenes, phenanthrenes and other polynuclear aromatic hydrocarbons has been developed. The methodology involves 1,2- (or sequential 1,4- and 1,2-) addition of either benzyl, 1-(naphthylmethyl) or 2-(naphthylmethyl) magnesium halides to α-oxoketene dithioacetals or β-oxodithioacetals followed by borontrifluoride etherate catalyzed cycloaromatization

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。
• Regioselective synthesis of substituted 1-methyl- and 2-methylnaphthalenes
  作者：K Mallik Yadav、Pramod K Mohanta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)80832-5

  日期：1996.10

  Regiospecifically substituted 1-methyl- and 2-methylnaphthalenes, 5-methyl- and 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracenes have been synthesized in good yields through 1,2- addition of the corresponding α-lithio-o-or m-xylenes onto α-oxoketene dithioacetals or their dihydro derivatives followed by cyclodehydration of the resulting carbinols in the presence of borontrifluoride etherate.

  区域专一性取代的1-甲基-和2-甲基萘，5-甲基-和6-甲基-1,2,3,4- tetrahydroanthracenes已经以良好的收率通过1,2-加成相应的合成α -lithio- ö -或米-xylenes到α-oxoketene二硫或它们的衍生物二氢接着在三氟化硼的醚合物的存在下所得到的原醇的环化脱水。
• Regio- and chemoselective conjugate 1,4-reduction of α-oxoketene dithioacetals with sodium borohydride and sodium cyanoborohydride
  作者：Ch. Srinivasa Rao、R.T. Chakrasali、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89784-2

  日期：1990.1

  Theα-oxoketene dithioacetals are shown to undergo conjugate 1,4-reduction in highly regio- and chemoselective manner with sodium borohydride in acetic acid to afford the corresponding β-oxodithioacetals in good yields. These results have been rationalized according to HSAB principle in terms of 'hard soft affinity inversion' concept. The reduction of with sodium cyanoborohydride also proceeds in 1

  已显示α-氧杂环丁烯二硫缩醛与乙酸中的硼氢化钠以高度区域选择性和化学选择性的方式进行共轭1,4-还原，从而以良好的收率得到相应的β-氧二硫缩醛。根据“硬软亲和力反演”概念，根据HSAB原理对这些结果进行了合理化。用氰基硼氢化钠还原也以1，4-共轭加成-消除的方式进行，以良好的收率得到相应的乙烯基硫醇酯。
• Junjappa, H.; Ila, H., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 35 - 54
  作者：Junjappa, H.、Ila, H.

  DOI：——

  日期：——