(Methyl-3 furyl-2)-2 pyridine | 89275-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Methyl-3 furyl-2)-2 pyridine
• 英文别名: 2-(3-Methylfuran-2-yl)pyridine；2-(3-methylfuran-2-yl)pyridine
• CAS: 89275-65-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: UZMLHHFWPJBWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-furyl)pyridine 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(Methyl-3 furyl-2)-2 pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性溶剂化和金属化效果。Cas de la（furyl-2）-2吡啶

  摘要：

  2-（2-呋喃基）吡啶与正丁基锂的锂化取决于溶剂的性质，锂络合剂和温度。呋喃环的ω-锂化反应随锂原子溶剂化的重要性而增加（TMEDA> THF>醚>己烷）。通过DABCO-BuLi或HMPT催化锂从ω到α位的迁移，可以在醚中以高收率获得作为热力学控制产物的α取代衍生物。此外，2-（2-呋喃基）和2-（2-噻吩基）吡啶的相对反应性表明氧，氮和硫原子的主要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88670-1

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Direct Carboxylation of Arenes with CO₂ via Chelation-Assisted C−H Bond Activation
  作者：Hajime Mizuno、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja109097z

  日期：2011.2.9

  products in good yields. The catalysis is proposed to consist of methylrhodium(I) species as the key intermediate, which undergoes C-H activation to afford rhodium(III), followed by reductive elimination of methane to give nucleophilic arylrhodium(I). This approach demonstrates promising application of C-H bond activation strategy in the field of carbon dioxide fixation.

  首次通过螯合辅助的 CH 活化实现了在常压二氧化碳下 Rh 催化未活化的芳基 CH 键的直接羧化。在铑催化剂和化学计量甲基化试剂 AlMe(2)(OMe) 的存在下，各种取代和官能化的 2-芳基吡啶和 1-芳基吡唑经历了羧化反应，以良好的收率得到羧化产物。该催化剂被提议由甲基铑（I）物种作为关键中间体组成，它经过 CH 活化得到铑（III），然后还原消除甲烷得到亲核芳基铑（I）。这种方法证明了 CH 键活化策略在二氧化碳固定领域的应用前景。
• ELECTROLUMINESCENT METAL COMPLEXES WITH TRIAZOLES
  申请人：UDC Ireland Limited

  公开号：EP1966343B1

  公开（公告）日：2017-04-19
• METAL COMPLEXES WITH DIBENZO[F,H]QUINOXALINES
  申请人：UDC Ireland Limited

  公开号：EP2802594B1

  公开（公告）日：2017-04-19
• TRANSITION METAL COMPLEXES WITH CARBENE LIGANDS AND THE USE THEREOF IN OLEDS
  申请人：UDC Ireland Limited

  公开号：EP2991997B1

  公开（公告）日：2018-02-21
• Effets du solvant et du complexant sur la regioselectivite de la metallation. Cas de la (furyl-2)-2 pyridine
  作者：P. Ribéreau、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88670-1

  日期：1983.1

  Lithiation of 2-(2-furyl)pyridine with n-butyllithium is dependent upon the nature of the solvent, lithium complexant, and temperature. ω-Lithiation of the furan ring increases with the importance of the solvation of the lithium atom (TMEDA > THF > ether > hexane). The α substituted derivative, which is the thermodynamically controlled product, is obtained in ether with a good yield either with DABCO-BuLi

  2-（2-呋喃基）吡啶与正丁基锂的锂化取决于溶剂的性质，锂络合剂和温度。呋喃环的ω-锂化反应随锂原子溶剂化的重要性而增加（TMEDA> THF>醚>己烷）。通过DABCO-BuLi或HMPT催化锂从ω到α位的迁移，可以在醚中以高收率获得作为热力学控制产物的α取代衍生物。此外，2-（2-呋喃基）和2-（2-噻吩基）吡啶的相对反应性表明氧，氮和硫原子的主要作用。