1,3-二甲基-5-碘-4-硝基苯 | 144991-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-碘-4-硝基苯
• 英文名称: 5-iodo-1,3-dimethyl-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-iodo-4-nitrobenzene；3,5-dimethyl-4-nitroiodobenzene；5-Jod-1,3-dimethyl-2-nitro-benzol；1,3-Dimethyl-5-iodo-2-nitrobenzene
• CAS: 144991-54-8
• 化学式: C₈H₈INO₂
• 分子量: 277.062
• InChiKey: GZOAEHYMJCNNSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-73.5 °C
• 沸点：
  306.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘-4-硝基苯 在 乙醇 、 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 4-碘-2,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mijs et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 746,747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基苯胺 生成 1,3-二甲基-5-碘-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Mijs et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 77, p. 746,750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light-induced nitric oxide release from a novel nitrobenzene derivative cross-conjugated with a coumarin fluorophore
  作者：Kai Kitamura、Naoya Ieda、Kazuhiro Hishikawa、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata、Kiyoshi Fukuhara、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.075

  日期：2014.12

  dimethylnitrobenzene derivatives conjugated with coumarins were designed, synthesized and evaluated as photocontrollable NO donors. The optical properties and efficiency of photo-induced NO release were dependent upon the nature of the conjugation system. One of these compounds, Bhc-DNB (1), showed spatiotemporally well-controlled NO release in cultured cells upon exposure to light in the less-cytotoxic visible

  一氧化氮（NO）是内源性生物合成的众所周知的自由基分子，在哺乳动物中显示出各种功能。为了研究NO功能，可控NO供体，即响应于光而释放NO的化合物，有望潜在地有用。然而，大多数常规的NO供体需要有害的紫外线来释放NO。在这项研究中，设计，合成和评估了两种与香豆素共轭的二甲基硝基苯衍生物，作为光可控的NO供体。光诱导NO释放的光学性质和效率取决于缀合系统的性质。这些化合物之一Bhc-DNB（1）显示，在暴露于细胞毒性较小的可见光波长范围（400-430 nm）的光中时，培养细胞的NO释放在时空上得到了很好的控制。
• Green Recyclable CuO-CeO₂Nanocomposite Catalyzed Amination of Aryl Halides with Aqueous Ammonia in Water
  作者：Jalal Albadi、Azam Mansournezhad

  DOI：10.1002/cjoc.201400138

  日期：2014.5

  CuO‐CeO2 nanocomposite as a green recyclable catalyst, catalyzed amination of aryl halides with aqueous ammonia in water. This catalyst can be easily recovered by simple filtration and recycled up to 5 consecutive runs with consistent activity. The procedure provides some advantages such as simple work‐up, clean procedure, relatively short reaction times and high yields of the products.

  CuO-CeO 2纳米复合材料，可作为绿色可回收催化剂，催化氨水中的芳基卤化物胺化。该催化剂可通过简单过滤轻松回收，并可以连续进行多达5次连续循环并保持一致的活性。该程序具有一些优点，例如操作简单，清洁程序，相对较短的反应时间和较高的产品收率。
• Peroxynitrite generation from a NO-releasing nitrobenzene derivative in response to photoirradiation
  作者：Naoya Ieda、Hidehiko Nakagawa、Taeko Horinouchi、Tao Peng、Dan Yang、Hiroki Tsumoto、Takayoshi Suzuki、Kiyoshi Fukuhara、Naoki Miyata

  DOI：10.1039/c1cc11681a

  日期：——

  Photocontrollable ONOO− generation from a nitrobenzene derivative was demonstrated. The designed compound released NO in response to photoirradiation, and the resulting semiquinone reduced molecular oxygen to generate O2˙−; reaction of the two generated ONOO−, as confirmed with an ONOO−fluorescent probe, HKGreen-3.

  证明了从硝基苯衍生物中能够光控生成ONOO−。所设计的化合物在光照射下释放NO，生成的亚醌将分子氧还原生成O2˙−；这两者的反应生成ONOO−，通过ONOO−荧光探针HKGreen-3得以确认。
• Visible Light-Controlled Nitric Oxide Release from Hindered Nitrobenzene Derivatives for Specific Modulation of Mitochondrial Dynamics
  作者：Kai Kitamura、Mitsuyasu Kawaguchi、Naoya Ieda、Naoki Miyata、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acschembio.5b00962

  日期：2016.5.20

  Nitric oxide (NO) is a physiological signaling molecule, whose biological production is precisely regulated at the subcellular level. Here, we describe the design, synthesis, and evaluation of novel mitochondria-targeted NO releasers, Rol-DNB-mor and Rol-DNB-pyr, that are photocontrollable not only in the UV wavelength range but also in the biologically favorable visible wavelength range (530–590 nm)

  一氧化氮（NO）是一种生理信号分子，其生物产量在亚细胞水平上受到精确调节。在这里，我们描述了靶向线粒体的NO释放剂Rol-DNB-mor和Rol-DNB-pyr的设计，合成和评估，它们不仅在紫外线波长范围内而且在生物学上有利的可见光波长范围内都是可光控制的。 （530–590 nm）。这些笼状的NO化合物由受阻硝基苯作为NO释放部分和若丹明生色团组成。通过电子自旋共振（ESR）自旋俘获方法和使用NO探针的荧光分析对它们的NO释放特性进行了表征，并通过共鉴定证实了它们在活细胞中的线粒体定位。此外，我们证明了线粒体分裂的可见光控制通过 Rol-DNB-pyr通过精确控制NO传递到培养的HEK293细胞的线粒体中来激活动力相关蛋白1（Drp1）。
• Photoinduced Nitric Oxide Release from a Nitrobenzene Derivative in Mitochondria
  作者：Taeko Horinouchi、Hidehiko Nakagawa、Takayoshi Suzuki、Kiyoshi Fukuhara、Naoki Miyata

  DOI：10.1002/chem.201001967

  日期：2011.4.18

  We report a novel NO donor (RpNO), containing a 2,6‐dimethylnitrobenzene moiety for photocontrollable NO release and a rhodamine moiety for targeting to mitochondria. Photorelease of NO from RpNO in aqueous solution was confirmed by means of ESR analysis. Cellular release of NO from RpNO was confirmed with the aid of DAF‐FM DA, an NO‐specific fluorescence probe. RpNO was colocalized with MitoTracker

  我们报告了一种新型的NO供体（RpNO），其中包含用于光控制性NO释放的2,6-二甲基硝基苯部分和用于靶向线粒体的罗丹明部分。通过ESR分析证实了RpNO在水溶液中从NO中的光释放。借助DAF-FM DA（一种NO特异性荧光探针）证实了RpNO中NO的细胞释放。RpNO与线粒体染色的MitoTracker Green FM在HCT116结肠癌细胞中共定位，并表现出光依赖性细胞毒性。我们的结果表明，RpNO是时间控制的线粒体特异性NO治疗的有效NO供体。